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Concept
Substituant
Résumé
En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène sur la chaîne principale d'un hydrocarbure. Les termes substituant et groupe fonctionnel, ainsi que d'autres (par exemple chaîne latérale), sont parfois utilisés de manière presque interchangeable pour décrire des branches d'une chaîne principale.
Le suffixe -yle est utilisé pour désigner des composés organiques contenant une liaison simple remplaçant un hydrogène ; -ylidène et -ylidyne sont utilisés avec des liaisons doubles et triples, respectivement. En outre, lorsque l'on nomme des hydrocarbures contenant un substituant, des numéros de position sont utilisés pour indiquer l’atome de carbone auquel le substituant est attaché lorsque cette information est nécessaire pour distinguer les isomères. L'effet polaire exercé par un substituant est une combinaison de l'effet inductif et de l'effet mésomère. Des effets stériques supplémentaires résultent du volume occupé par le substituant.
Les expressions les plus substituées et les moins substituées sont fréquemment utilisées pour décrire des molécules et prédire leurs produits. Dans cette terminologie, le méthane est utilisé comme référence. Ainsi, pour chaque atome d'hydrogène qui est remplacé ou substitué par autre chose, on peut considérer que la molécule est davantage substituée. Par exemple :
la règle de Markovnikov prédit que, pour une réaction d'addition sur un alcène, l'hydrogène s'ajoute sur l'atome qui a le plus grand nombre d'hydrogène (le moins substitué) ;
la règle de Zaïtsev prédit que, pour une réaction d'élimination, le produit majoritaire est l'alcène avec la double liaison la plus substituée.
L'utilisation du suffixe est déterminée par le nombre d'atomes d'hydrogène que le substituant remplace sur la chaîne principale (ou également sur un substituant). Selon les directives de 1993 de l'UICPA :
yl signifie qu'un hydrogène est remplacé ;
ylidène signifie que deux atomes d'hydrogène sont remplacés par une liaison double ;
ylidyne signifie que trois hydrogènes sont remplacés par une liaison triple.
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