AryleDans un composé organique, un groupe aryle est un groupe fonctionnel qui dérive d'un hydrocarbure aromatique ou arène par remplacement d'un hydrogène sur le cycle aromatique . Chaque type de substituant porte un nom spécifique défini par la nomenclature IUPAC, comme phényle pour le groupe fonctionnel dérivé du benzène. Le terme aryle est un terme générique utilisé pour désigner de manière générale un substituant aromatique. Plusieurs groupes appartiennent à la famille des aryles : le groupe phényle, C6H5–, dérivé du benzène.
Règle de BairdEn chimie organique, la règle de Baird prévoit que le plus bas état triplet d'une molécule cyclique plane est aromatique si le nombre de ses électrons π est égal à 4n, n étant un entier quelconque. Cette règle est basée sur un raisonnement approximatif de la mécanique quantique proposé par le chimiste quantique N. Colin Baird à l'Université Western Ontario en 1972. Selon cette règle, l'état triplet le plus bas est aromatique s'il possède 4n électrons π et anti-aromatique avec 4n + 2 électrons π, pour tout entier positif n.
AzulèneAzulene is an organic compound and an isomer of naphthalene. Naphthalene is colourless, whereas azulene is dark blue. The compound is named after its colour, as "azul" is Spanish for blue. Two terpenoids, vetivazulene (4,8-dimethyl-2-isopropylazulene) and guaiazulene (1,4-dimethyl-7-isopropylazulene), that feature the azulene skeleton are found in nature as constituents of pigments in mushrooms, guaiac wood oil, and some marine invertebrates.
CyclopentadiényleLe cyclopentadiényle, ou anion cyclopentadiénure, est un ligand aromatique de formule chimique dérivant formellement du cyclopentadiène par déprotonation. C'est notamment un constituant des métallocènes tels que le ferrocène , mais on le trouve également dans des sels tels que le cyclopentadiénure de lithium . Il est très couramment abrégé « Cp » dans les équations chimiques. Il se présente sous la forme d'un anion cyclique plan de symétrie en forme de pentagone portant six qui satisfont la règle de Hückel relative à l'aromaticité.
Méthode de Hückelvignette|La forme de la molécule de benzène La méthode de Hückel ou méthode d'orbitales moléculaires de Hückel (HMO pour Hückel molecular orbital method), proposée par Erich Hückel en 1930, est une méthode de CLOA pour déterminer les énergies des orbitales moléculaires des électrons π dans les systèmes d'hydrocarbures conjugués, comme l'éthylène, le benzène ou encore le buta-1,3-diène. Elle constitue la base théorique de la règle de Hückel; la méthode de Hückel étendue développée par Roald Hoffmann est elle la base des règles de Woodward–Hoffmann.
StannabenzeneStannabenzene (C5H6Sn) is the parent representative of a group of organotin compounds that are related to benzene with a carbon atom replaced by a tin atom. Stannabenzene itself has been studied by computational chemistry, but has not been isolated. Stable derivatives of stannabenzene have been isolated. The 2-stannanaphthalene depicted below is stable in an inert atmosphere at temperatures below 140 °C. The tin to carbon bond in this compound is shielded from potential reactants by two very bulky groups, one tert-butyl group and the even larger 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl or Tbt group.
Möbius aromaticityIn organic chemistry, Möbius aromaticity is a special type of aromaticity believed to exist in a number of organic molecules. In terms of molecular orbital theory these compounds have in common a monocyclic array of molecular orbitals in which there is an odd number of out-of-phase overlaps, the opposite pattern compared to the aromatic character to Hückel systems. The nodal plane of the orbitals, viewed as a ribbon, is a Möbius strip, rather than a cylinder, hence the name.
OxazoleOxazole is the parent compound for a vast class of heterocyclic aromatic organic compounds. These are azoles with an oxygen and a nitrogen separated by one carbon. Oxazoles are aromatic compounds but less so than the thiazoles. Oxazole is a weak base; its conjugate acid has a pKa of 0.8, compared to 7 for imidazole.
HélicèneLes hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Le premier terme de la série, l'hexahélicène, ou [6]hélicène, a été synthétisé dès le milieu du par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique ; le plus long qui ait été préparé à ce jour est le [14]hélicène, obtenu en 1975 par photocyclisation de dérivés du stilbène.
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
