Aryle

Résumé

Dans un composé organique, un groupe aryle est un groupe fonctionnel qui dérive d'un hydrocarbure aromatique ou arène par remplacement d'un hydrogène sur le cycle aromatique . Chaque type de substituant porte un nom spécifique défini par la nomenclature IUPAC, comme phényle pour le groupe fonctionnel dérivé du benzène. Le terme aryle est un terme générique utilisé pour désigner de manière générale un substituant aromatique. Plusieurs groupes appartiennent à la famille des aryles :

le groupe phényle, C6H5–, dérivé du benzène. Accepté par la nomenclature IUPAC.
le groupe tolyle, –C6H4CH3, dérivé du toluène. Accepté par la nomenclature IUPAC.
le groupe xylyle, –C6H3(CH3)2, dérivé du xylène. Non accepté par la nomenclature IUPAC.
le groupe mésityle, -C6H2(CH3)3, dérivé du mésitylène. Accepté par la nomenclature IUPAC.
le groupe naphtyle, C10H7–, dérivé du naphtalène.

centre|vignette|500px|Divers groupes aryle : phényle, o-tolyle, o-xylyle, naphtyle (de gauche à droite) Réf

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Aryle

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Simultaneous Generation of Methyl Esters and CO in Lignin Transformation

Paul Joseph Dyson, Mingyang Liu

Lignin is an abundant renewable carbon source. Due to its complex structure, utilization of lignin is very challenging. Herein, we describe an efficient strategy for the simultaneous utilization of lignin, in which the methoxy groups in lignin react with carboxylic acids to generate methyl carboxylates and the other alkyl and phenyl carbons react with oxygen to predominantly form CO that can be used directly in carbonylation reactions. The method was applied to the methylation of various functionalized aryl and alkyl carboxylic acids, including natural compounds, to produce valuable chemicals, including pharmaceuticals. No solid or liquid residues remain after the reaction. Mechanistic studies demonstrate that a well-ordered C-C and C-O bond activation sequence takes place to realize total transformation of lignin. This work opens a way for transformation of the entire lignin polymer into valuable products, exemplified by the synthesis of the pharmaceutical, Ramipril, on a gram scale.

WILEY-V C H VERLAG GMBH2022

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A one-pot three-component protocol for the preparation of arylsulfonyl alkynes through the reaction of ethynyl-benziodoxolone (EBX) reagents, DABSO (DABCO.SO2), and either organomagnesium reagents or aryl iodides with a palladium catalyst is reported. A broad range of aryl and heteroarylalkynyl sulfones were obtained in 46-85% overall yield.

2015

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Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N-hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles

Xile Hu, Lara Lavrencic, Runze Mao, Xiangli Yi

Polyfluoroarenes are an important class of compounds in medical and material chemistry. The synthesis of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-Ar-F) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide range of F-content (2F-5F) and variable F-substitution patterns on the aryl groups. Broad scope and good functional group compatibility were achieved, including on substrates derived from natural products and pharmaceuticals. Mechanistic study revealed that a [Cu-(Ar-F)(2)] species could be responsible for the transfer of polyfluoroaryl groups to the alkyl radicals.

WILEY-V C H VERLAG GMBH2021

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