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Concept
Tétrachlorométhane
Résumé
Le tétrachlorométhane ou tétrachlorure de carbone est un composé chimique chloré de formule brute : . À pression et température ambiante, c'est un liquide incolore, très volatil dont les vapeurs sont nocives pour les êtres vivants. C'est aussi un polluant dangereux pour la couche d'ozone. Il a longtemps été utilisé pour la synthèse de fluides frigorifiques et comme solvant. Son utilisation diminue depuis plusieurs décennies à cause de contraintes environnementales et toxicologiques.
est une molécule comportant un atome de carbone central, et 4 atomes de chlore reliés au carbone par des liaisons covalentes. L'ensemble forme un tétraèdre parfait. Cette molécule fait donc partie des halométhanes comme . Le tétrachlorométhane est donc apolaire, ce qui le rend apte a solubiliser des molécules telles que des huiles ou des graisses.
Sa pression de vapeur saturante à température ambiante est relativement élevée : 119,4 hPa avec une odeur caractéristique typique des hydrocarbures chlorés. Par rapport à d'autres solvants organiques, a une densité élevée, largement supérieure à celle de l'eau : 1,59.
Le tétrachlorométhane a une constante molale ébullioscopique de .
On distingue deux grandes familles de procédés de synthèse: celui qui utilise le méthane comme substrat de départ et celui qui utilise le méthanol. Le premier est basé sur la chloration du méthane par le dichlore:
→ +
Le second utilise l'acide chlorhydrique:
→ +
Dans les deux cas, une fois que l'on a obtenu le chlorure de méthyle, on poursuit la synthèse en utilisant le dichlore:
→ +
→ +
→ +
Ce sont des réactions radicalaires qui peuvent être initiées soit de façon thermique en chauffant autour de 400°C, soit en ajoutant un initiateur comme l'AIBN.
En chimie organique, le tétrachlorométhane était souvent employé en tant que solvant. Du fait de sa toxicité, Il est souvent remplacé par d'autres solvants moins toxiques comme le chloroforme ou le dichlorométhane.
est aussi un fluide utilisable dans les installations de réfrigération, il était connu sous le code R10, Halon 104 ou fréon 10.
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