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Concept
Carbocation
Résumé
Un carbocation, parfois appelé ion carbonium ou ion carbenium (en fonction de sa structure), est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique positive sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbocations sont des intermédiaires de réaction.
On parle de carbocation primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a sur le carbone chargé respectivement un, deux ou trois groupements autres que l'hydrogène.
L'étude des carbocations commence en 1902 quand les chimistes James Flack Norris et Kehrman découvrent indépendamment que lorsque des alcools de triphénylméthyl, incolores, sont mis en solution dans de l'acide sulfurique concentré, la solution prend une teinte jaune profonde. De même le chlorure de triphénylméthyl forme des complexes orange avec du chlorure d'étain ou d'aluminium. Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer découvre en 1902 que les composés formés sont des sels.
Ph3COH + H2SO4 → Ph3C+HSO4− + H2O (Ph signifie qu'il y a un substituant phényle)
Adolf von Baeyer surnomme la relation entre la couleur et la formation du sel halochromie, dont le vert de malachite est un bon exemple.
Les carbocations sont des intermédiaires de réaction, c’est-à-dire des molécules de courtes durées de vie, instables, qui apparaissent au cours des réactions chimiques. Cette idée est d'abord développée par Hans Meerwein dans son étude du réarrangement de Wagner-Meerwein. Les carbocations sont aussi impliqués dans des réactions de type SN1 (substitution nucléophile en deux étapes) et E1 (réaction d'élimination en deux étapes) et dans des réactions de réarrangement, comme le réarrangement 1,2 de Whitmore. Les chimistes furent d'abord réticents à accepter la notion de carbocation, et il fallut attendre longtemps avant que le Journal de la Société Américaine de Chimie (the Journal of the American Chemical Society) accepte les articles qui l'évoquaient. En 1962, George Andrew Olah dissout du fluorure de tert-butyl dans un superacide et observe par résonance magnétique nucléaire que le tert-butyl carbocation obtenu est stable.
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