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Concept
Liaison double
Résumé
redresse=1.75|vignette|Liaisons doubles (en bleu) dans l'acétaldéhyde, l'acétone, l'acétate de méthyle, la , l'oxime d'acétone et le propylène.
En chimie, une liaison double est une liaison entre éléments chimiques impliquant quatre électrons de valence au lieu de deux pour une liaison covalente simple. Il existe un grand nombre de liaisons doubles possibles, la plus commune étant sans doute celle entre deux atomes de carbone, notée , qu'on trouve dans les alcènes et de nombreuses molécules biologiques tels que des acides gras insaturés et leurs dérivés. En formule topologique, la liaison double est représentée par deux lignes parallèles (=) entre les deux atomes liés, et en typographie, on utilise simplement le signe égal.
Ce genre de liaisons peut aussi exister entre atomes de nombreux éléments, par exemple entre de carbone et un atome d'oxygène (groupe carbonyle, ), entre deux atomes d'azote (groupe azo, ), entre un atome de carbone et un atome d'azote (imine, ) ou encore entre un atome d'oxygène et un atome de soufre (sulfoxydes, ). Les liaisons doubles sont plus fortes que les liaisons simples et sont également plus courtes. Leur ordre de liaison est de deux. Les liaisons doubles sont riches en électrons, ce qui les rend réactives en présence d'accepteurs d'électrons.
Liaison π
Ce type de liaison peut être expliqué en termes d'hybridation d'orbitale. Dans l'éthylène, chaque atome de carbone possède trois et une . Les trois sont situées dans un même plan, formant un angle de 120° entre elles, l' étant perpendiculaire à ce plan. Lorsque deux atomes de carbone s'approchent, deux se recouvrent et forment une . Les deux se rapprochent également, toujours dans le même plan, et forment ensemble une . Pour un recouvrement maximum latéral, les deux doivent rester parallèles, ce qui empêche par la suite toute rotation autour de la liaison centrale. Cette propriété donne naissance à une isomérie cis-trans. Les doubles liaisons sont aussi plus courtes pour permettre un recouvrement maximal des .
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