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Concept
Psoralène
Résumé
Le psoralène est un composé chimique naturel de la famille des furocoumarines. Sa structure est donc celle des coumarines à laquelle est fusionné un cycle de furane. C'est un dérivé de l'ombelliférone.
Le psoralène est naturellement présent dans les graines de Psoralea corylifolia (babchi), mais aussi dans le figuier commun, le céleri, la berce du Caucase, les arbustes du genre Zanthoxylum et en moins forte concentration dans les agrumes, l'aneth, le persil, le panais et les chrysanthèmes (Rutaceae et Apiaceae). Il est très utilisé en PUVA-thérapie (=psoralène+UVA) contre le psoriasis, l'eczéma, le vitiligo, et des lymphomes cutanés de lymphocytes T.
Bien que sans danger mortel pour les mammifères, le psoralène doit être utilisé avec précaution car, comme de nombreuses furocoumarines, il est extrêmement toxique pour les poissons.
Agent photosensibilisant, il peut toutefois être la cause de cancers de la peau.
Un isomère du psoralène est l'angélicine.
La structure du psoralène, une coumarine fusionnée avec un cycle de furane, a originellement été déterminée par des réactions de dégradation ; ainsi, il réagit selon les mêmes réactions que le lactone des coumarines, comme l'ouverture du cycle par un alcali pour donner l'acide coumarinique ou un dérivé de l'acide coumarique, et le permanganate de potassium cause l'oxydation du cycle de furane, tandis que d'autres méthodes d'oxydation produisent l'acide furane-2,3-carboxylique.
La synthèse du psoralène est difficile, car l'ombelliférone subit plus facilement une substitution électrophile aromatique en position 8 que sur la position 6 désirée. Le benzofurane lui réagit préférentiellement par le cycle de furane que par le cycle de benzène. Par contre, le 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurane (6-hydroxycoumarane) peut subir une substitution permettant la synthèse du groupe coumarine par réaction de Gattermann-Koch, suivie d'une condensation de Perkin utilisant de l'anhydride acétique. La synthèse se termine par une déshydrogénation du cycle à 5 atomes pour donner le cycle de furane.
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