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Concept
Glucosinolate
Résumé
Les glucosinolates, autrefois appelés hétérosides soufrés, ou « thioglucosides », sont des composés organiques rassemblant autour d'un atome de carbone :
un glucose via une liaison par un soufre
un groupe sulfate via l'atome d'azote du groupement oxime
et une génine variable, dérivant d'un acide aminé.
Ce sont des métabolites secondaires présents dans 16 familles de plantes de l'ordre des Capparales, et en particulier de la famille des Brassicaceae (les crucifères comme le chou ou le radis), qui agissent en tant que moyen de défense contre les ravageurs. Ils sont responsables de la saveur amère ou piquante de nombreux aliments communs comme la moutarde, les radis, le cresson, le raifort, le chou-fleur etc.
Le squelette d'un glucosinolate comporte un glucose, un groupe sulfate et une génine variable (groupement méthyle ou de longues chaînes linéaires ou ramifiées qui contiennent des structures aromatiques ou hétérocycliques). Au début du , environ 120 glucosinolates ont été identifiés dans les plantes. Dans le colza (Brassica napus), on en a trouvé pas moins d'une trentaine. Cette grande diversité est liée à celle des acides aminés précurseurs de ces composés. Sept acides aminés sont concernés (alanine, leucine, isoleucine, valine, phénylalanine, tyrosine et tryptophane) et divers homologues.
On observe par exemple les dérivations :
tyrosine → p-hydroxybenzylglucosinolate → sinalbine (nom formé par contraction de Sinapis alba, ancien nom latin de la moutarde blanche ou Brassica alba)
homométhionine → allylglucosinolate → sinigroside (nom formé par contraction de Sinapis nigra, nom latin de la moutarde noire)
Fahey et collaborateurs
proposent une classification des glucosinolates en fonction de la structure chimique du groupe R :
A. chaîne soufrée (Alkyle thio alkyle). C'est le groupe le plus important.
pour n de 2 à 11, par ex. n=3 R=3-(Méthylethio)propyle donne la glucoibervérine.
pour n de 3 à 11, par ex. n=3 R=3-(Méthylesulfinyle)propyle donne la glucoibérine,
autre ex.
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