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Concept
Isothiocyanate
Résumé
vignette|Structure d'un isothiocyanate
Le groupe isothiocyanate est le groupe −N=C=S, formé par substitution par du soufre de l'atome d'oxygène du groupe isocyanate. De nombreux isothiocyanates naturels d'origine végétale sont produits par conversion enzymatique de métabolites appelés glucosinolates. Par exemple, l'isothiocyanate d'allyle est un composé qu'on trouve dans l'huile de moutarde et est responsable de son âcreté.
Un isothiocyanate artificiel, l'isothiocyanate de phényle, est utilisé pour le séquençage des acides aminés dans la dégradation d'Edman.
Les légumes crucifères, comme le bok choy, le brocoli, le chou, le chou-fleur, le chou kale, le chou frisé, le chou romanesco et d'autres, sont de riches sources de glucosinolates, précurseurs des isothiocyanates Bien que certaines recherches fondamentales aient été menées sur la façon dont les isothiocyanates pourraient exercer des effets biologiques in vivo, aucune preuve de leur efficacité sur les maladies humaines ne peut encore être apportée.
C'est la base conjuguée de l'acide isothiocyanique.
La méthode générale de formation des isothiocyanates consiste à faire réagir une amine primaire (par exemple l'aniline) avec du disulfure de carbone dans de l'ammoniac aqueux, ce qui provoque la précipitation du sel de dithiocarbamate d'ammonium, qui est ensuite traité au nitrate de plomb pour donner l'isothiocyanate correspondant. Une autre méthode repose sur une décomposition des sels de dithiocarbamate générés dans la première étape ci-dessus par le chlorure de tosyle
Les isothiocyanates sont également synthétisables par les réactions de fragmentation du 1,4,2-oxathiazoles induites thermiquement. Cette méthodologie synthétique a été appliquée à une synthèse d'isothiocyanates sur polymère.
Les isothiocyanates sont largement présents dans la nature et présentent un intérêt pour l'industrie alimentaire et la recherche médicale.
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Les glucosinolates, autrefois appelés hétérosides soufrés, ou « thioglucosides », sont des composés organiques rassemblant autour d'un atome de carbone : un glucose via une liaison par un soufre un groupe sulfate via l'atome d'azote du groupement oxime et une génine variable, dérivant d'un acide aminé. Ce sont des métabolites secondaires présents dans 16 familles de plantes de l'ordre des Capparales, et en particulier de la famille des Brassicaceae (les crucifères comme le chou ou le radis), qui agissent en tant que moyen de défense contre les ravageurs.
Brassicaceae
L'importante famille des Brassicaceae (brassicacées), anciennement crucifères, regroupe des plantes dicotylédones. En classification classique, elle comprend espèces réparties en 350 genres dont 78 en France. Ce sont essentiellement des plantes herbacées surtout présentes dans l'hémisphère nord à l'état sauvage ou cultivé, principalement pour la production d'huile (à usage alimentaire et industriel), pour l'alimentation humaine et animale, ou comme plantes d'ornement.
Radis
Le radis cultivé, Raphanus sativus (du latin radix, radicis, « racine, raifort », du grec ῥαπυς, ῥαπυος, « rave, navet ») est une plante potagère, annuelle ou bisannuelle, de la famille des Brassicacées, principalement cultivée pour son hypocotyle charnu, souvent consommé cru, comme légume. Toutes les parties de la plante sont comestibles, bien que sa racine pivot soit plus populaire. La peau et la chair du radis peuvent être de différentes couleurs, dont la plus courante est le rouge.