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Concept
Isomerization
Résumé
In chemistry, isomerization or isomerisation is the process in which a molecule, polyatomic ion or molecular fragment is transformed into an isomer with a different chemical structure. Enolization is an example of isomerization, as is tautomerization. When the isomerization occurs intramolecularly it may be called a rearrangement reaction.
When the activation energy for the isomerization reaction is sufficiently small, both isomers will exist in a temperature-dependent equilibrium with each other. Many values of the standard free energy difference, , have been calculated, with good agreement between observed and calculated data.
Skeletal isomerization occurs in the cracking process, used in the petrochemical industry. As well as reducing the average chain length, straight-chain hydrocarbons are converted to branched isomers in the process, as illustrated the following reaction of n-butane to i-butane.
\overset{n-butane}{CH3CH2CH2CH3} -> \overset{i-butane}{CH3CH(CH3)CH3}
Fuels containing branched hydrocarbons are favored for internal combustion engines for their higher octane rating.
Terminal alkenes isomerize to internal alkenes in the presence of metal catalysts. This process is employed in the Shell higher olefin process to convert alpha-olefins to internal olefins, which are subjected to olefin metathesis. In certain kinds of alkene polymerization reactions, chain walking is an isomerization process that introduces branches into growing polymers.
The trans isomer of resveratrol can be converted to the cis isomer in a photochemical reaction.
Thermal rearrangement of azulene to naphthalene has been observed.
Aldose-ketose isomerism, also known as Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation, provides an example in saccharide chemistry.
An example of an organometallic isomerization is the production of decaphenylferrocene, from its linkage isomer.
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Métathèse des alcènes
La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.
Isomer
In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.
Stœchiométrie
vignette|Équation de réaction équilibrée illustrant la stœchiométrie de la réaction de combustion du méthane. En chimie, la stœchiométrie, du grec ancien / stoikheîon (« élément ») et / métron (« mesure »), est un calcul qui permet d'analyser les quantités de réactifs et de produits qui sont en jeu au cours d'une réaction chimique. C'est aussi la proportion des éléments dans une formule chimique. Jeremias Benjamin Richter (1762-1807) fut le premier à énoncer les principes de la stœchiométrie, en 1792.