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Concept
Métathèse des alcènes
Résumé
La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux. Yves Chauvin, Robert Grubbs et Richard R. Schrock ont partagé le prix Nobel de chimie en 2005 pour « le développement de la méthode de métathèse en synthèse organique ».
La réaction est catalysée par des métaux de transition, comme le nickel, le tungstène, le rhénium, le ruthénium et le molybdène. La réaction consiste en le clivage de la double liaison d'un alcène, suivie par la redistribution statistique de fragments alkylidène. La réaction générale est illustrée par l'équation bilan suivante :
C'est à Hérisson et Chauvin que l'on doit le mécanisme de la métathèse des alcènes catalysée par des métaux de transition.
Les règles de Woodward–Hoffmann interdisent la cycloaddition [2+2] directe de 2 alcènes. Dans le mécanisme de Chauvin, la réaction commence par une cycloaddition [2+2] d'un alcène avec un métal-alkylidène. L'interaction des orbitales d du catalyseur métallique permet d'abaisser l'énergie de manière significative, ce qui permet à la réaction de se dérouler rapidement à des températures modestes.
Le métallacyclobutane formé peut alors s'ouvrir soit en donnant les produits de départ, soit un nouvel alcène et nouvel alkylidène. Ce nouvel alkylidène peut à son tour réagir avec un autre alcène.
Dans le cas d'une métathèse entre 2 alcènes terminaux, la réaction est favorisée dans le sens « productif » puisque de l'éthène est généré qui s'évapore et interdit donc une métathèse « improductive ».
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