Nitrilevignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
AcrylonitrileL'acrylonitrile (cyanure vinylique, cyanure de vinyle ou « VCN ») est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile. Sa formule semi-développée est . C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés). Son odeur est âcre et légèrement piquante (perceptible par l'homme à partir d'une teneur d'environ 20 ppm). L'acrylonitrile est toxique en raison notamment de la production de cyanure comme métabolite ou sous-produit de dégradation parmi ses métabolites), écotoxique et hautement inflammable.
AcétonitrileL'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant. L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux États-Unis sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals.
Cyanure d'hydrogèneLe cyanure d'hydrogène est un composé chimique de formule chimique H-C≡N. Une solution aqueuse de cyanure d'hydrogène est appelée acide cyanhydrique (ou acide prussique). Il s'agit d'un produit extrêmement toxique et qui peut être mortel, car il cause une anoxie du fait de l’analogie structurale de l’ion CN avec la molécule d’ et de son affinité pour la molécule d’hémoglobine qui transporte l’oxygène dans le sang. Dans la nature, il est souvent associé au benzaldéhyde qui dégage une odeur d’amande amère caractéristique, à laquelle certaines personnes ne sont pas sensibles.