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Concept
Nitrile
Résumé
vignette|Nitrile
Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple,
CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane
CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane
CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène
C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène
Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Très nucléophile, le groupement cyano est facilement introduit par des réactions de substitution nucléophile de l'ion cyanure, par exemple sur des hydrocarbures halogénés :
Cette réaction permet d'augmenter d'une unité la longueur de la chaîne carbonée.
Une autre voie d'obtention un peu plus complexe passe par la déshydratation de l'amide correspondante en présence d'un déshydratant,
Par hydrolyse acide (longue et à chaud), un nitrile donne un acide carboxylique et de l'ammoniac.
Par réduction, il donne un amine ou un aldéhyde.
Ces réactions peuvent être utilisées pour l'homologation (allongement d'un atome de la chaîne carbonée) des amines primaires, via les réactions suivantes :
méthylation de l'amine primaire en ammonium quaternaire
substitution par l'ion cyanure et perte de trialkylamine
réduction du nitrile.
Les nitriles s'hydrolysent lentement dans l'organisme, donnant rarement l'anion C≡N− qui est toxique (cyanure). Ordinairement, l'hydrolyse des nitriles donne des amides qui s'hydrolysent rapidement en acides carboxyliques et en ions ammonium.
RCN + H+ RCNH+
puis lentement
RCNH+ + H2O RCONH2 + H+
puis l'amide est hydrolysé trop vite pour être isolée.
RCONH2 + H+ RCONH3+
RCONH3+ + H2O RCOOH + NH4+
Le groupe cyanure se lie à un groupe alkyle ou aryle. Dans le cas des nitriles comme l'acétonitrile ou le polyacrylonitrile, le groupe cyanure est assez lié pour ne plus attaquer le fer car il n'y a pas de groupes qui fourniraient des électrons pour compenser le départ du cyanure.
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