Éther d'énol

Résumé

Un éther d’énol est un alcène avec un substituant alkoxy donc de structure générale R1R2C=CR3–O–R4 avec R un groupe alkyle ou aryle. Les éthers d'énol comme les énamines sont des alcènes activés ou alcènes riches en électron à cause de l'atome d'oxygène (ou d'azote pour les énamines) qui partage ses doublets libres avec la double liaison et forme une structure de résonance avec l'ion oxonium correspondant. Cette propriété rend les substrats réactifs dans certaines réactions organiques telles que la réaction de Diels-Alder. Un éther d'énol peut être considéré comme l'éther de l'énolate correspondant, d'où son nom. Deux éthers d'énol simples sont l'éthylvinyléther et le 2,3-dihydrofurane. Voir aussi

Éther d'énol silylé

Catégorie:Éther Catégorie:Dérivé d'alcène

Source officielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89ther_d'%C3%A9nol

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Synthesis of 3-Acyloxyindolenines by TiCl3-Mediated Reductive Cyclization of 2-(ortho-Nitroaryl)-Substituted Enol Esters

Dina Boyarskaya, Alberto Ongaro, Cyril Piemontesi, Qian Wang, Jieping Zhu

In the presence of TiCl3, the reductive cyclization of tetrasubstituted enol esters bearing a 2-(ortho-nitroaryl) substituent affords 3-acyloxy-2,3-disubstituted indolenines in good yields. A domino process involving the partial reduction of nitro to a nitroso group followed by 5-center-6π electrocyclization, 1,2-acyloxy migration, and the further reduction of the resulting nitrone intermediate accounts for the reaction outcome. The so-obtained indolenines are converted smoothly to 2,2-disubstituted oxindoles via a sequence of saponification and semipinacol rearrangement.

2022

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Synthesis of (Carbo) nucleoside Analogues by [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes

Florian Patrick Marie Daniel De la Barre De Nanteuil, Sophie Lucie Racine, Eloísa Sofía Serrano Robledo, Jérôme Waser

(Carbo) nucleoside derivatives constitute an important class of pharmaceuticals, yet there are only few convergent methods to access new analogues. Here, we report the first synthesis of thymine-, uracil-, and 5-fluorouracil-substituted diester donor-acceptor cyclopropanes and their use in the indium-and tin-catalyzed [3+2] annulations with aldehydes, ketones, and enol ethers. The obtained diester products could be easily decarboxylated and reduced to the corresponding alcohols. The method gives access to a broad range of new (carbo) nucleoside analogues in only four or five steps and will be highly useful for the synthesis of libraries of bioactive compounds.

Wiley-Blackwell2014

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Dynamic Kinetic Asymmetric [3+2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes

Florian Patrick Marie Daniel De la Barre De Nanteuil, Daniele Perrotta, Eloísa Sofía Serrano Robledo, Jérôme Waser

We report the first example of a dynamic kinetic asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive compounds.

American Chemical Society2014

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