Tommaso di Giovanni Cassai (ou Tommaso di Ser Giovanni di Mone Cassai), dit Masaccio, né le à San Giovanni Altura (actuellement San Giovanni Valdarno, près d'Arezzo) et mort vers 1428 à Rome, est un peintre florentin fondamental considéré comme l'un des pionniers et des plus grands peintres de la Renaissance.
Son père, Giovanni di Mone Cassai, est un artisan devenu notaire. Il meurt alors que Tommaso a 5 ans, en 1406, l'année où naît son jeune frère, Giovanni (qui deviendra peintre lui aussi). Sa mère, Monna Jacopa di Martinozzo, se remarie à Tedesco del Maestro Feo, un marchand d'épices, veuf et bien plus âgé, qui garantit à la famille un niveau de vie confortable. Avec sa mère et son frère (qui vivront avec lui jusqu'à sa mort), il s'installe à Florence en 1417. Il entre dans l'atelier de Bicci di Lorenzo, où il se familiarise avec les œuvres de Donatello et Brunelleschi. Il doit son surnom, qui signifie « idiot », à sa distraction et à sa fantaisie.
En 1419, il est déjà reconnu comme dipintore, c'est-à-dire peintre, à Florenceouvrage|langue=it|auteur=Ornella Casazza|titre=Masaccio e la cappella Brancacci|éditeur= Scala|lieu= Florence|année= 1990|isbn= 88-8117-308-5.. Le , il est inscrit à l'''Arte dei Medici e Speziali.
Le Triptyque de San Giovenal, au Musée d'Art Sacré de Cascia di Reggello (près de Florence) est sa première œuvre presque certaine, datée du .
vignette|348x348px|Triptyque de San Giovenale, Musée d'Art Sacré de Cascia di Reggello (Florence)
En 1422, Masaccio quitte l'atelier de Bicci di Lorenzo. Il assiste à la cérémonie de consécration de l'église Santa Maria del Carmine. Il est chargé de réaliser une fresque représentant la consécration, fresque qui sera détruite à la fin du , lors de travaux de restructuration du couvent de Santa Maria del Carmine. Il n'en reste que des dessins préparatoires. Vasari affirme dans Les Vies que c'est avec la fresque de la Consécration que naît l'art du portrait chez Masaccio ; de même l'usage de la perspective pour l'Annonciation de San Niccolo oltr'Arno perdue que Vasari lui attribue en 1568.