Chlorure de benzyle

Le chlorure de benzyle est un halogénure aromatique de formule . Le chlorure de benzyle est un intermédiaire dans la fabrication de nombreux composés notamment les additifs pour plastique (benzylbutylphtalate), la synthèse de l'acide phénylacétique, de l'alcool benzylique, du disulfure de benzyle (antioxydant), de désinfectants, d'esters de benzyle (benzoate de benzyle,acétate de benzyle) utilisés dans l'industrie des arômes et des parfums. Le chlorure de benzyle irrite les muqueuses et les yeux, ce qui en fait un excellent lacrymogène. Les premières préparations de ce composé utilisaient l'alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique comme réactifs et furent découvertes par Stanislao Cannizzaro. Actuellement, le chlorure de benzyle est produit à partir du toluène et de chlore par activation radicalaire. La formation de radicaux peut se faire via l'ajout d'AIBN, de peroxyde de benzoyle ou d'hexaphényléthane. Ces substances étant consommées par la réaction, il faut continuellement en ajouter. C'est pourquoi l'utilisation de l'ultraviolet est préférée (longueur d'onde: ). On peut encore provoquer la scission des molécules de chlore par l'élévation de la température (à partir de , on constate la présence de radicaux de chlore). Un des principaux problèmes de cette voie de synthèse est la chloration successive du toluène. Pour éviter une séparation des différents produits chlorés, il faut éviter de chlorer plus de 40 % du toluène. Ceci conduit à une séparation du toluène par distillation assez coûteuse au vu de la quantité de toluène. Une autre méthode de production sélective est la distillation réactive, où la chloration a lieu dans une colonne dans des conditions de température et de pression permettant de garder le toluène sous forme gazeuse et où le chlorure de benzyle est liquide. Ce procédé est toutefois très dangereux, car proche de la température d'auto-inflammation du toluène dans le chlore qui est de et parce que les mélanges toluène-chlore et chlorure de benzyle-chlore sont explosifs.