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Concept
Amine oxyde
Résumé
Un amine oxyde ou amine-oxyde, aussi appelé amine-N-oxyde ou simplement N-oxyde et en fait en français "non-chimique", oxyde d'amine ou N-oxyde d'amine, est un composé organique qui contient le groupe fonctionnel R3N+-O−, c'est-à-dire une liaison azote–oxygène avec trois atomes d'hydrogène additionnels ou chaînes carbonées latérales attaché à l'azote. Cette liaison est parfois notée R3N→O ou, de manière erronée, R3N=O.
Dans un sens strict, le terme "amine oxyde" ne s'applique qu'aux oxydes d'amines tertiaires. Cependant, il est parfois aussi utilisé pour les dérivés analogues d'amines primaires et secondaires.
Des exemples d'amine oxyde sont le pyridine-N-oxyde, un solide cristallin, soluble dans l'eau avec un point de fusion de et le N-méthylmorpholine-N-oxyde qui est un oxydant
Les amines-oxydes sont utilisés comme groupe protecteur d'amines et comme intermédiaires de synthèse. Les amines-oxydes avec de longues chaînes alkyle sont utilisés comme surfactants non ioniques et stabilisateurs de mousse.
Les amines oxydes sont des molécules hautement polaires. Les petits amines-oxydes sont très hydrophiles et ont une excellente solubilité dans l'eau mais au contraire très faible dans la plupart des solvants organiques
Les amines oxydes sont des bases faibles avec un pKa autour de 4,5 et qui forment R3N+-OH, une hydroxylamine cationique, par protonation à un pH plus bas que leur pKa.
Les amines-oxydes sont préparés par réaction des amines tertiaires ou des pyridines analogues avec du peroxyde d'hydrogène () ou de l'acide de Caro ou des peracides comme l'acide méta-chloroperbenzoïque
dans une réaction appelée N-oxydation.
Élimination pyrolytique Quand ils sont chauffés vers , les amines-oxydes éliminent une hydroxylamine ce qui forme un alcène. Cette syn-réaction d'élimination pyrolytique est connue sous le nom de réaction de Cope. Son mécanisme est similaire à celui de l'élimination de Hofmann.
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