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Concept
Halocétone
Résumé
En chimie organique, une halocétone, halogénocétone ou cétone halogénée est un groupe fonctionnel consistant en un groupe cétone ou plus généralement un groupe carbonyle avec un atome d'halogène substituant au moins l'un des carbones α. Leur formule semi-développée générale est donc R'R"C(X)C(=O)R, où R, R' R" sont des groupes alkyles ou aryles, et X un atome d'halogène.
La conformation préférentielle des halocétones est pseudo-cis avec l'halogène et le carbonyle partageant le même plan car l'encombrement stérique avec le groupe alkyle du carbonyle est généralement plus grand.
Les halocétones et les composé halogénocarbonylés en général sont synthétisés par réaction entre le composés carbonylée et un agent d'halogénation :
les halogènes, le dibrome et le dichlore produisent des monosubstitutions, le difluor des polysubstitutions
le
le N-bromosuccinimide
la (DBDMH)
Dans l'halogénation de Hell-Volhard-Zelinski, un acide carboxylique réagit avec les brome en présence du tribromure de phosphore. Dans la réaction de Nierenstein, un chlorure d'acyle réagit avec le diazométhane pour former une halocétone.
De nombreux efforts ont été faits pour développer des synthèses asymétriques d'halocarbonyles via des . Dans une étude, un chlorure d'acyle est converti en α-halo-ester avec une base forte (hydrure de sodium), un donneur de brome et un catalyseur organique à base de proline et de quinine :
Le mécanisme réactionnel proposé postule tout d'abord un conversion du chlorure d'acyle en cétène par la base, le catalyseur organique introduit ensuite la chiralité via la fonction amine tertiaire de son quininoïde, formant un adduit de céténe.
Les halocétones peuvent participer à plusieurs types de réaction. Face à une nucléophile, elles présentent deux sites électrophiles, et face aux bases, elles comportent plusieurs protons acides du fait des deux groupes électro-attracteurs. La liaison carbone-halogène connaît une accroissement de sa polarité du fait de l'effet inductif du groupe carbonyle, ce qui rend l'atome de carbone encore plus encore plus électropositif.
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