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Concept
Méthénamine
Résumé
La , hexamine, urotropine, ou hexaméthylènetétramine, est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Il fut découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov.
Ce composé est utilisé dans des applications diverses et variées, par exemple comme antiseptique pour le traitement des infections urinaires, dans la fabrication de résines, ou comme réactif organique.
La méthénamine () possède quatre atomes d'azote reliés entre eux par des groupements méthylène. Cette molécule présente donc une structure cage, symétrique, similaire à celle de l'adamantane. Malgré sa forme moléculaire, la méthénamine n'est pas capable d'encapsuler d'autres atomes ou molécules car l'espace vide à l'intérieur de celle-ci n'est pas suffisant à la création de liaisons.
La méthénamine est obtenue par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac. Cette réaction peut être réalisée en phase gaz ou en solution.
vignette|600px|center|Schéma de la réaction de synthèse de l'HMTA.
La méthénamine se présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques.
Elle est très soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique et insoluble dans l'éther de pétrole.
À température élevée (), la méthénamine se décompose principalement en ammoniac et en formaldéhyde.
Les solutions aqueuses de méthénamine sont faiblement basiques (une solution à 0,2 M en HMTA a un pH de 8,4). En milieu acide, elle s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde.
De par certaines de ses caractéristiques, la méthénamine est utilisée comme antiseptique dans le traitement des infections des voies urinaires basses. L'urine étant acide, la molécule, relativement peu toxique, se décompose en formaldéhyde et ammoniac. Le formaldéhyde possède des propriétés bactéricides et va donc combattre l'infection.
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