Méthénamine

La , hexamine, urotropine, ou hexaméthylènetétramine, est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Il fut découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov. Ce composé est utilisé dans des applications diverses et variées, par exemple comme antiseptique pour le traitement des infections urinaires, dans la fabrication de résines, ou comme réactif organique. La méthénamine () possède quatre atomes d'azote reliés entre eux par des groupements méthylène. Cette molécule présente donc une structure cage, symétrique, similaire à celle de l'adamantane. Malgré sa forme moléculaire, la méthénamine n'est pas capable d'encapsuler d'autres atomes ou molécules car l'espace vide à l'intérieur de celle-ci n'est pas suffisant à la création de liaisons. La méthénamine est obtenue par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac. Cette réaction peut être réalisée en phase gaz ou en solution. vignette|600px|center|Schéma de la réaction de synthèse de l'HMTA. La méthénamine se présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques. Elle est très soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique et insoluble dans l'éther de pétrole. À température élevée (), la méthénamine se décompose principalement en ammoniac et en formaldéhyde. Les solutions aqueuses de méthénamine sont faiblement basiques (une solution à 0,2 M en HMTA a un pH de 8,4). En milieu acide, elle s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde. De par certaines de ses caractéristiques, la méthénamine est utilisée comme antiseptique dans le traitement des infections des voies urinaires basses. L'urine étant acide, la molécule, relativement peu toxique, se décompose en formaldéhyde et ammoniac. Le formaldéhyde possède des propriétés bactéricides et va donc combattre l'infection.

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Publications associées (3)

Unités associées (1)

Concepts associés (5)

The thesis describes a simple approach for N-formylation of amines with CO2 and hydrosilane reducing agents, the use of organic salts as N-formylation catalysts, their physical properties required for high catalytic activity and their role in the catalytic ...

EPFL2019

Synthesis of Adamantane Aminoethers with Antitubercular Potential

Stewart Cole, Anthony Vocat

Background: Intrigued by the fact that aminoadamantane derivatives, bearing the active 1,2-ethylenediamine moiety, are promising antitubercular agents, we report herein the synthesis and the antitubercular evaluation of N,N'-substituded-4,4'-[adamantane-2, ...

Bentham Science Publ Ltd2017

Carbon Dioxide Based N-Formylation of Amines Catalyzed by Fluoride and Hydroxide Anions

Paul Joseph Dyson, Felix Daniel Bobbink, Martin Hulla, Shoubhik Das

We described herein a simple approach for N-formylation with CO2 and hydrosilane reducing agents. Fluoride and hydroxide salts efficiently catalyzed the reaction, principally through activation of the hydrosilanes, which led to hydrosilane reactivities com ...

Wiley-VCH Verlag Berlin2016

Coloration (microscopie)

vignette|redresse=1.9|L'observation en microscopie optique d'une coupe transversale colorée au carmino-vert montre les caractéristiques anatomiques d'une racine de Ficaire : organe végétal à symétrie axiale (cette symétrie caractérise une racine ou une tige alors que la feuille a une symétrie bilatérale) ; présence d'un rhizoderme pouvant former l'assise pilifère ; écorce ou cortex très développé, comprenant, de l'extérieur vers l'intérieur, une ou plusieurs couches de cellules subérifiées (subéroïde ou assise subéreuse), un parenchyme cortical à cellules riches en amyloplastes et méats, tissu végétal à fonction de réserve (non associé à des tissus de soutien, collenchyme et/ou sclérenchyme) et un endoderme constitué de cellules subérifiées.

Coloration à l'argent

La coloration à l'argent est l'utilisation de sels métalliques d'argent pour colorer différents objets, notamment en histologie. Ce colorant sert à identifier des composants intra et extracellulaires, notamment l'ADN et les protéines. Le jaune d'argent est une teinture à base d'argent, aujourd'hui sous la forme de chlorure ou de sulfure d'argent (mélange de sels d'argent et d'ocre jaune neutre) utilisée comme peinture sur verre. Il se pose sur la face externe ou interne du verre, se cuit comme une grisaille et pénètre par le processus de cémentation.

Benzène

Le benzène est un composé organique de formule brute C6H6, également noté Ph-H, φ-H, ou encore φ-H. Il appartient à la famille des hydrocarbures aromatiques monocycliques, car le cycle formé par les six atomes de carbone est plan et comporte six électrons délocalisés. Dans les conditions usuelles, le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, volatil, très inflammable et cancérogène.