L'iPad Pro est la déclinaison grand format de l'iPad, dévoilé le pendant la keynote à San Francisco.
Son écran Retina de a une largeur égale à la hauteur d'écran de l'iPad Air. Il embarque quatre haut-parleurs et le processeur maison le plus puissant jamais développé par la firme de Cupertino, le A9X. Compatible avec l'Apple Pencil, sa couche sensible fait la différence entre la pointe du stylet, le doigt de l'utilisateur et le contact accidentel de la paume de la main.
La première génération de l'iPad Pro était disponible en deux tailles : 12,9 pouces et 9,7 pouces. La version de 12,9 pouces a été annoncée le 9 septembre 2015 et est sorti le 11 novembre 2015. Il était plus grand que tous les modèles précédents d'iPad, était le premier iPad à être équipé de RAM LPDDR4, et a été initialement livré avec iOS 9.1. L'iPad Pro de 9,7 pouces a été annoncé le 21 mars 2016 et est sorti dix jours plus tard. Il était basé sur le format de l'iPad Air 2 et a été initialement livré avec iOS 9.3.
Le 5 juin 2017, la deuxième génération de l'iPad Pro a été annoncée, équipée de processeurs A10X Fusion, avec des options de stockage de 64 Go, 256 Go et 512 Go. Les écrans améliorés comprennent une version de 10,5 pouces pour remplacer le modèle de 9,7 pouces, tandis que la version de 12,9 pouces a été rafraîchie. Les deux tailles utilisent des taux de rafraîchissement allant jusqu'à 120 Hz, une meilleure HDR et un équilibrage des blancs TrueTone. À la suite de cette annonce, les deux modèles de la première génération de l'iPad Pro ont été abandonnés. L'iPad de 10,5 pouces et l'iPad de 12,9 pouces de la 2e génération étaient les derniers modèles d'iPad Pro avec un bouton Home.
La troisième génération de l'iPad Pro a été annoncée le 30 octobre 2018 et est disponible en deux tailles d'écran : et . Ils disposent d'écrans plein écran, le modèle de 11 pouces remplaçant le modèle de 10,5 pouces de la génération précédente. Ils offrent également jusqu'à 1 To de stockage et Face ID à l'aide d'un réseau de capteurs sur la bordure supérieure qui, contrairement aux modèles d'iPhone dotés de Face ID, peut déverrouiller l'iPad dans n'importe quelle orientation.