Moutarde azotéeLes moutardes azotées sont des agents alkylants utilisés dans le traitement d'un certain nombre de cancers. Elles dérivent du gaz moutarde par le remplacement de l'atome de soufre de cette molécule par un groupement azoté isostère. Les deux chaînes chloroéthyles sont communes à cette classe d'anticancéreux. L'alkylation se déroule en trois étapes : cyclisation intramoléculaire d'une des deux chaînes chloroéthyle avec libération d'un ion chlorure ; l'ion aziridinium (ou éthylène imonium) formé est très instable.
Réactif de GrignardLes réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.
Trifluorure de boreLe trifluorure de bore est un gaz toxique et incolore de formule chimique BF3. Il réagit avec l'air humide en formant des fumées blanches composées de fluorure d'hydrogène, d'acide borique et d'acide fluoroborique. Dans ce composé, le bore est déficitaire en électrons. Au cours des réactions chimiques, BF3 se comporte donc comme un acide de Lewis. Il réagit par exemple avec les fluorures en formant des sels de tétrafluorure : CsF + BF3 → CsBF4 La configuration spatiale adoptée par cette molécule est conforme à la théorie VSEPR.
ThioétherLes thioéthers sont les équivalents sulfurés des éther-oxydes. Dans ces composés les deux groupes alkyles sont reliés par un atome de soufre, et non plus par un atome d'oxygène. On les obtient par la condensation de deux thiols. Parmi les thioéthers, on compte les dérivés du gaz moutarde, reconnaissables à cause de leur odeur particulière et connus pour leur forte toxicité. Un thioéther azoté est utilisé en protocole dans certains pays pour le traitement de tumeurs cancéreuses, puisqu'il a la particularité de faire mourir les cellules de façon similaire à certains rayonnements ionisants.
Oxyde d'éthylèneL'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. C'est un éther cyclique toxique pour les organismes vivants. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire. L'oxyde d'éthylène est synthétisé pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859, en faisant réagir du 2-Chloroéthanol avec une base.
Éther-oxydeLes éther-oxydes, appelés aussi plus simplement éthers, sont des composés organiques de formule générale R-O-R', où R et R' sont des groupes alkyle. Ils sont souvent utilisés en chimie organique pour protéger des fonctions alcool lors de réactions de synthèse. Ils ont d'ailleurs avec ces derniers de nombreuses propriétés communes, dues à la liaison carbone-oxygène et aux doublets libres de l'oxygène (voir la section Géométrie).
Chimie organométalliqueLa chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.
MéthylationLa méthylation est l'addition d'un groupe méthyle, le phénomène inverse étant la déméthylation. Dans la nature, en conditions anoxiques, des métaux peuvent être méthylés, comme le mercure, généralement à l'interface entre la zone oxygénée et la zone privée d'oxygène, dans le sédiment ou dans la couche d'eau qui est en contact avec un sédiment fin et non oxygéné, ce qui confère de nouvelles propriétés toxicologiques et écotoxicologiques au mercure qui transformé en méthylmercure devient encore plus toxique, plus mobile et plus bioassimilable.
TriéthylaluminiumLe triéthylaluminium, ou TEA, est un composé chimique de formule , souvent écrite , où Et représente un groupe éthyle. Il s'agit d'un composé organométallique liquide, incolore, volatil, corrosif et très pyrophorique, qui s'enflamme immédiatement au contact de l'air. Il est généralement distribué dans des conteneurs en acier inoxydable sous forme pure ou en solution dans des hydrocarbures tels que l', l'heptane ou le toluène.
Carbènevignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.
