Concept

Polychlorodibenzo-p-dioxine

Résumé
Les polychlorodibenzo-p-dioxines ou PCDD sont des composés aromatiques tricycliques chlorés. Elles sont plus généralement appelées dioxines, bien que cette appellation désigne une famille bien plus large de molécules, cf. dioxine. On estime qu'elles présentent une faible toxicité en général pour l'homme, à l'exception de sept d'entre elles, dont la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine, TCDD, surnommée dioxine de Seveso. Les PCDD sont constituées de deux noyaux benzéniques, de deux atomes d'oxygène et d'atomes de chlore, de fluor ou de brome (1 à 8). On en distingue 75 différentes, qui diffèrent les unes des autres par le nombre et la position des atomes de chlore, ainsi que par la disposition des cycles aromatiques. Elles se caractérisent par leur grande stabilité chimique due à la présence des atomes de chlore. Cette stabilité augmente donc avec le nombre d'atomes de chlore présents. Elles sont résistantes à la biodégradation, et seuls des oxydants tels que l'ozone, le tétroxyde de ruthénium ou des enzymes d'oxydation peuvent réagir avec elles. Sous cette appellation de dioxine sont aussi couramment comprises d'autres familles de molécules qui ne sont pas des dioxines mais ont de nombreuses propriétés en commun avec les PCDD : les furanes (PCDF) et une partie des PCB (aussi appelés dioxin-like). Le pyralène est un des mélanges de PCB qui comportent généralement les plus faibles taux en PCB semblables aux dioxines. On a identifié 210 types de composés apparentés à la dioxine (appelés « congénères »), dont 17 seulement sont considérés comme ayant une toxicité importante, la 2,3,7,8-TCDD étant la plus toxique. Les dioxines sont des résidus essentiellement formés lorsque les trois conditions suivantes sont réunies : hautes températures (supérieures à ) et/ou combustion incomplète ; présence d'acide sulfurique organique ; présence de chlore. En plus de ces conditions de formation, trois facteurs favorisent la formation de dioxines : les milieux alcalins ; la présence de rayonnement ultraviolet ; la présence de radicaux (dans des réactions chimiques).
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