Organolithien | EPFL Graph Search

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Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique. Le méthyllithium , le n-butyllithium et le phényllithium sont des exemples d'organolithiens. Fichier:Metyllithium.png | {{Centrer|[[Méthyllithium]].}} Fichier:BuLi is.svg | {{Centrer|[[n-Butyllithium|''n''-Butyllithium]].}} Fichier:Phenyllithium.svg | {{Centrer|[[Phényllithium]].}} En raison de la grande différence d'électronégativité entre les atomes de carbone et de lithium, la liaison C–Li est fortement ionique. La nature polaire de cette liaison fait des organolithiens de bons nucléophiles ainsi que des bases fortes. De nombreux organolithiens sont disponibles sur le marché pour usage de laboratoire, distribués dans des solvants aprotiques. Ce sont des composés très réactifs, susceptibles d'être également pyrophoriques. vignette|Tétramère de sec-butyllithium. La plupart des alkyllithiens simples et les amidures de lithium les plus courants sont disponibles sur le marché dans divers solvants et à diverses concentrations. Ils peuvent également être préparés au laboratoire par différentes méthodes. Les sections suivantes en présentent quelques-unes. La réduction d'halogénoalcanes par du lithium métallique permet de produire des alkyllithiens et aryllithiens simples : R–X + 2 Li → R–Li + Li–X. La préparation industrielle des organolithiens à l'aide de cette méthode fait intervenir le chlorure d'alkyle avec du lithium métallique contenant de 0,5 à 2 % de sodium. La réaction est fortement exothermique. Le sodium amorce l'addition radicalaire et augmente la vitesse de réaction.

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Les organocuprates lithiés, appelés aussi réactifs de Gilman du nom de leur découvreur, , sont des réactifs constitués d'un diorganocuprate et de lithium, de formule générale R2CuLi où R est un radical organique. Le diméthylcuprate de lithium (CH3)2CuLi peut être synthétisé par réaction entre l'iodure de cuivre(I) et le méthyllithium dans le tétrahydrofurane à . Les organocuprates lithiés ont des structures compliquées, tant sous leur forme cristalline qu'en solution.

Réaction de Grignard

Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire Michael B. Smith, Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, , Wiley-Interscience, New-York, 2007. .

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