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Concept
Réaction de Grignard
Résumé
Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire Michael B. Smith, Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, , Wiley-Interscience, New-York, 2007. . Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique , où R est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes et les cétones pour former les alcools RRCHOH et RRRCOH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R–CO–R avec un bromure R–MgBr a la forme suivante :
Fichier:Grignard Reaktion Übersicht2.svg | {{Centrer|Réaction de Grignard type.}}
Il s'agit d'un outil important en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone, mais aussi de liaisons carbone-phosphore, carbone-étain, carbone-silicium, ou encore carbone-bore. Ces réactions sont utilisées industriellement pour la production d'alcools ou encore dans l'industrie pharmaceutique. Ces composés étant sensibles aux solvants protiques, les réactions de Grignard doivent se dérouler en milieu anhydre, généralement dans l'éther diéthylique ou le tétrahydrofurane secs.
Les réactions de Grignard et les réactifs de Grignard ont été découverts en 1900 par Victor Grignard, chimiste français qui reçut pour cela le prix Nobel de Chimie 1912. Les réactifs de Grignard sont semblables aux réactifs organolithiens car les uns comme les autres sont des nucléophiles forts capables de former de nouvelles liaisons C–C. Le caractère nucléophile est accru si l'on remplace le substituant alkyle par un groupe amidure. De tels amidures d'halogénures de magnésium sont appelés .
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