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Concept
(Cyclobutadiène)fer tricarbonyle
Résumé
Le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle est un complexe de formule chimique . Il s'agit d'un solide jaune, soluble dans les solvants organiques, utilisé en chimie organique comme précurseur du cyclobutadiène, très instable à l'état libre. Il présente une géométrie demi-sandwich dite « en tabouret de piano », avec des liaisons longues de . Il a été préparé pour la première fois en 1965 à partir de et de nonacarbonyle de difer :
2 ⟶ + 2 + 5 CO + .
On réalise la oxydante du cyclobutadiène en traitant le complexe tricarbonyle avec du nitrate d'ammonium cérique . Le cyclobutadiène libéré est piégé avec une quinone, qui agit comme diénophile.
Le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle présente une certaine aromaticité, qui se révèle à travers certaines de ses réactions, pouvant être classées comme substitutions électrophiles aromatiques :
redresse=2.5|centré|frameless|Exemples de réactions du (cyclobutadiène)fer tricarbonyle.
Il subit une acylation de Friedel-Crafts avec du chlorure d'acétyle et du chlorure d'aluminium pour donner le dérivé acétyle (2), il réagit avec du formaldéhyde HCHO et de l'acide chlorhydrique HCl pour donner le dérivé chlorométhylé (3), par une réaction de Vilsmeier-Haack avec de la et du trichlorure de phosphoryle pour donner le dérivé aldéhyde (4), et par une réaction de Mannich pour donner le dérivé aminé (5). Le mécanisme réactionnel est celui d'une substitution électrophile aromatique :
redresse=1.75|centré|frameless|Mécanisme réactionnel de type substitution électrophile aromatique du (cyclobutadiène)fer tricarbonyle.
Le (tétraphénylcyclobutadiène)fer tricarbonyle avait été préparé plusieurs années avant le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle par réaction de pentacarbonyle de fer et de diphénylacétylène .
Le est isoélectronique avec le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle.
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