Cyclooctatétraène | EPFL Graph Search

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Le cyclooctatétraène est, par abus de langage, le cycloocta-1,3,5,7-tétraène ou COT, ses autres isomères étant systématiquement numérotés. Il est un dérivé insaturé du cyclooctane avec comme formule brute C8H8. Il est aussi connu comme le [8]annulène. Cet hydrocarbure polyinsaturé est, à température ambiante, un liquide inflammable incolore à jaune clair. Comme sa formule développée est apparentée à celle du benzène, COT a été le sujet de beaucoup de recherches et de quelques controverses. Cependant, contrairement au benzène C6H6, le cyclooctatétraène C8H8 n'est pas aromatique, mais il n'est pas non plus anti-aromatique. Sa réactivité est caractéristique d'un polyène ordinaire, c'est-à-dire qu'il suit des réactions d'addition. En revanche, le benzène, aromatique, suit caractéristiquement des réactions de substitution, pas d'addition. Le 1,3,5,7-cyclooctatétraène a été originellement synthétisé par Richard Willstätter à Munich en 1905. sans_cadre|upright=2.5|Synthèse du COT par R. Willstätter (1905) Richard Willstätter nota que ce composé ne montrait pas l'aromaticité attendue. Entre 1939 et 1943, les chimistes américains ont essayé sans succès de synthétiser COT. Ils ont rationalisé leur manque de succès en concluant que R. Willstätter n'avait pas vraiment synthétisé ce composé mais plutôt le styrène, un isomère C8H8. R. Willstätter a répondu à ces contestations dans son autobiographie, où il a noté que les chimistes américains n'ont pas tenu compte ni été dérangés par le cyclooctane qu'il avait obtenu par réduction de son cyclooctatétraène (un produit de réaction impossible avec le styrène). En 1947, Walter Reppe à Ludwigshafen a enfin réussi à reproduire la synthèse de R. Willstätter. Les études ont montré rapidement que COT ne suivait pas la chimie d'un composé aromatique bien que les premières expériences de diffraction électronique aient montré que les liaisons carbone-carbone étaient toutes identiques. Cependant, les données de diffraction X obtenues par H.S. Kaufman démontraient que le COT contient deux distances C-C distinctes.

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Hapticité

Le terme hapticité est utilisé pour décrire la coordination d'un groupe contigu d'atomes d'un ligand à un atome central. L'hapticité d'un ligand est désigné par la lettre grecque η. En général cette notation est complétée par le nombre d'atomes de ligand liés à l'atome central, placé en exposant. Cette notation n'est en revanche pas utilisée quand il n'y a qu'un atome coordiné (la notation κ est alors préférée).

(Cyclobutadiène)fer tricarbonyle

Le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle est un complexe de formule chimique . Il s'agit d'un solide jaune, soluble dans les solvants organiques, utilisé en chimie organique comme précurseur du cyclobutadiène, très instable à l'état libre. Il présente une géométrie demi-sandwich dite « en tabouret de piano », avec des liaisons longues de . Il a été préparé pour la première fois en 1965 à partir de et de nonacarbonyle de difer : 2 ⟶ + 2 + 5 CO + . On réalise la oxydante du cyclobutadiène en traitant le complexe tricarbonyle avec du nitrate d'ammonium cérique .

Cyclobutadiène

Le cyclobutadiène est le plus petit des annulènes ([4]annulène) et est un hydrocarbure cyclique extrêmement instable qui, à l'état libre et à pression et température ambiante, a une demi-vie plus courte que cinq secondes. Il a pour formule brute C4H4 et une structure rectangulaire vérifiée par spectroscopie infrarouge. C'est contraire à la structure carrée prédite par la méthode de Hückel non étendue. En fait, il a une alternance de liaisons simples et de doubles liaisons et ne suit pas la règle de Hückel car il a 4 électrons π et 4 n'est pas le double d'un nombre impair i.

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