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Concept
Organozincique
Résumé
redresse=.5|vignette|Liaison C–Zn.
redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé.
Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi.
Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique. Ils sont moins réactifs que les organométalliques analogues, comme les organomagnésiens et les réactifs de Grignard. Le diéthylzinc fut le premier organozincique synthétisé, en 1848 par le chimiste britannique Edward Frankland, en chauffant de l'iodoéthane en présence de zinc élémentaire : la réaction produisit un liquide incolore volatil qui s'enflamma spontanément au contact de l'air ; auparavant, on ne connaissait que des complexes organiques de l'arsenic et du sel de Zeise ayant des ligands organiques sur un atome métallique.
En raison de leur nature pyrophorique, les organozinciques sont généralement préparés à l'abri de l'air. Ils sont instables dans les solvants protiques. Ils sont la plupart du temps préparés in situ pour être immédiatement utilisés sans être isolés spécifiquement, mais certains ont été isolés comme substances pures et ont été caractérisés en détail.
Parmi les organozinciques, on peut distinguer les catégories suivantes en fonction du nombre de liaisons Zn–C :
les diorganozinciques , dans lesquels deux ligands alkyle sont liés à l'atome de zinc ;
les hétéroleptiques, dans lesquels un ligand électronégatif ou monoanionique, par exemple un halogénure X, est lié à l'atome de zinc, lui-même lié à un ligand alkyle ou aryle ;
les organozinciques ioniques, qui comprennent les organozincates et les cations organozinciques , où L est un ligand.
Dans ses complexes, le zinc() adopte plusieurs géométries, généralement octaédrique, tétraédrique, ainsi que plusieurs géométries pentacoordonnées.
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Concepts associés (13)
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