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Concept
Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog
Résumé
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Exemple d'application des règles de Cahn-Ingold-Prelog.
En chimie organique, les règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) sont un ensemble de lois utilisées pour nommer des stéréoisomères. Elles définissent la configuration absolue puisqu'elles sont applicables à tous types de molécules, sur la base de critères non ambigus.
Parmi ces règles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymétriques), la diastéréoisomérie E/Z, mais pas l'isomérie cis-trans (cette dernière étant définie par l'encombrement stérique). Ces nomenclatures reviennent à décrire le sens de rotation des substituants autour d'un centre stéréogène selon leur priorité relative.
Ces règles ont été élaborées par les chimistes Cahn, Ingold et Prelog, qui se sont engagés en 1966, lors de la conférence de Bürgenstock en Suisse, à les utiliser dans l'ensemble de leurs articles.
À des fins encyclopédiques, on présentera ici non pas les règles en elles-mêmes, mais le procédé qu'elles décrivent.
À chaque substituant (groupement d'atomes) liés au centre stéréogène (le plus souvent un carbone asymétrique en chimie organique) on attribue un ordre de priorité.
On définit d'abord la priorité d'un substituant par le numéro atomique Z de l'atome directement lié (avec une seule liaison) au centre stéréogène. L'atome avec le numéro atomique le plus élevé aura la priorité la plus importante. Dans le cas d'isotopes, l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.
Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes eux-mêmes reliés aux atomes identiques situés à la proximité suivante (deux liaisons). On obtient 2 listes, que l'on classe par ordre de numéro atomique décroissant, puis on compare alors 2 à 2 les atomes de ces listes, la première différence établissant le classement. Si les listes sont identiques, on continue le même procédé : on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.
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