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Concept
Octacarbonyle de dicobalt
Résumé
L'octacarbonyle de dicobalt, ou plus simplement carbonyle de cobalt, est un composé chimique de formule . Ce carbonyle métallique est un réactif et un catalyseur utilisé en synthèse organique et en chimie des composés organométalliques. Il a été notamment utilisé pour catalyser l'hydroformylation, conversion des alcènes en aldéhydes.
On l'obtient par carbonylation à haute pression de sels de cobalt, souvent en présence de cyanure CN−. C'est un solide pyrophorique de couleur orange thermiquement instable. En solution, il se présente sous forme de deux isomères qui se convertissent rapidement l'un en l'autre.
L'isomère principal contient de ligands CO reliant deux atomes de cobalt à géométrie octaédrique ; il est décrit comme — groupe de symétrie C2v. La longueur de la liaison est de tandis que les liaisons avec les carbonyles terminaux et médians ont respectivement une longueur de et . Les études suggèrent en fait l'absence de liaison directe .
L'isomère secondaire n'a pas de pont carbonyle ; il est décrit comme — groupe de symétrie D3d. La liaison , qui n'a pas de pont carbonyle, a une longueur de . Cet isomère a été cristallisé avec le buckminsterfullerène .
La réaction la plus caractéristique de l'octacarbonyle de dicobalt est son hydrogénation en hydrocarbonyle de cobalt :
→ 2 .
Cet hydrure est l'agent actif pour les réactions d'hydroformylation. Il s'additionne aux alcènes pour donner un qui insère ensuite un carbonyle CO et subit une hydrogénolyse pour libérer un aldéhyde. La réduction du donne la base conjuguée de :
2 Na → 2 .
Les ligands carbonyle CO peuvent être remplacés par des groupes phosphine tertiaires pour donner du . Ces dérivés plus gros sont également plus sélectifs en tant que catalyseurs d'hydroformylation. Les bases de Lewis « dures » telles que la pyridine peuvent provoquer une dismutation :
6 + 3/2 → + 4 CO.
La réaction de Pauson-Khand, au cours de laquelle un alcyne, un alcène et le monoxyde de carbone sont cyclisés en cyclopenténone , peut être catalysée par l'octacarbonyle de dicobalt :
upright=2|gauche|vignette|Réaction de Pauson-Khand.
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