Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur GraphSearch.
Concept
Activation de liaison C-H
Résumé
L'activation de liaison carbone-hydrogène, ou activation C-H, est une réaction qui rompt une liaison carbone-hydrogène.
L'expression se limite le plus souvent à la désignation de réaction mettant en jeu des complexes organométalliques et qui procèdent par la coordination d'un hydrocarbure à la sphère interne du métal, soit par un intermédiaire "alcane ou aryle complexe" soit comme un état de transition menant à un intermédiaire "M-C" . Cette définition inclut aussi le fait que, lors de la rupture de la liaison C-H, l'espèce hydrocarbure reste associée à la sphère interne et sous l'influence du métal.
Les études théoriques aussi bien que les investigations expérimentales indiquent que la liaison C-H, usuellement considérée comme non réactive, peut être rompue par coordination. De nombreux efforts ont été effectués pour le design et la synthèse de nouveaux réactifs et catalyseurs dans ce domaine. Un des principaux intérêts au développement de cette recherche, est l'idée que l'activation C-H pourrait permettre la conversion d'alcanes peu onéreux et disponibles en grandes quantités en des composés fonctionnalisés de plus haute valeur ajoutée.
La première réaction d'activation C-H est souvent attribuée à Otto Dimroth qui, en 1902, rapporta la réaction du benzène avec l'acétate de mercure(II) mais certains académiques ne considèrent pas cette réaction comme étant réellement de l'activation C-H. Comme l'ont observé Goldman & Goldberg, l'activation C-H a certains aspects de l'activation H-H, puisque les deux peuvent être effectuées par oxydation électrophile ou nucléophile.
La première véritable activation C-H a été rapportée par Joseph Chatt en 1965 avec l'insertion d'un atome de ruthénium, ligandé par du dmpe, dans une liaison C-H du naphtalène. En 1969, A.E. Shilov a publié l'échange isotopique entre du méthane et de l'eau lourde en présence de tetrachloroplatinate de potassium. Le mécanisme proposé faisait intervenir une liaison méthane-Pt(II).
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.