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Concept
Réaction de substitution
Résumé
Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant).
Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept :
à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ;
aux réactions de titrage par substitution ;
à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.
Les réactions de substitution mettent en jeu initialement deux espèces : le substituant, et la molécule qui va subir la substitution, constituée d'une partie qui ne va pas être directement affectée par la réaction (si ce n'est, dans certains cas, par un changement de configuration relative), et un groupe partant (GP) qui va être détaché du reste de la molécule.
Au niveau réactionnel, il existe deux mécanismes limites permettant d'effectuer une substitution:
un mécanisme en deux étapes. La première est le départ du groupe partant, réaction monomoléculaire et étape cinétiquement limitante, la seconde étant l'attaque du substituant sur le reste de la molécule. Ce type de substitution sera qualifiée de « monomoléculaire », comme la substitution nucléophile monomoléculaire, notée en abrégé SN1;
un mécanisme à une étape, dans laquelle l'attaque du substituant est simultanée avec le départ du groupe partant. Cette unique étape implique deux molécules, elle est donc bimoléculaire, et les substitutions fonctionnant sur ce mécanisme seront appelées « bimoléculaire », comme la substitution nucléophile bimoléculaire, notée en abrégé SN2.
Les réactions de substitution se classent d'abord selon la nature du substituant qui attaque le produit initial, et sont qualifiées en fonction de cette nature:
dans les substitutions électrophiles, le substituant est un électrophile, c'est-à-dire pauvre en électron, et attiré par des composés riches en électrons (composés comportant des doublets libres, des liaisons multiples, comme les alcènes, alcynes, composés aromatiques, anions.
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