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Concept
SN1
Résumé
La substitution nucléophile monomoléculaire, plus couramment appelée SN1 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » usant de ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la SN2.
Ces deux mécanismes sont utilisés pour décrire la réaction :
R-GP + Nu− = R-Nu +GP−
où GP est le groupe partant (aussi appelé nucléofuge), Nu est le nucléophile, et R un radical alkyle ou aryle.
La cinétique de la réaction est de type v = k[R-GP]. Ce type de réaction est dit monomoléculaire, car l'étape cinétiquement limitante dans le mécanisme réactionnel ne fait intervenir qu'une seule molécule du côté des réactifs, donc que la cinétique de la réaction, dans l'approximation de l'étape cinétiquement déterminante (limitante), ne dépend que de la concentration de cette espèce.
[R-GP] représente la concentration en substrat en mol.L−1
v représente la vitesse de la réaction de substitution nucléophile. Elle s'exprime en mol.L−1.s−1
k est la constante de vitesse; son unité se déduit de celle des 2 autres termes: elle s'exprime donc en s−1
La réaction se fait en deux étapes.
Le groupe partant GP réagit sur lui-même. La liaison R-GP se rompt pour donner un carbocation R+ et un ion GP−. C'est une réaction endothermique, très lente et déterminante pour la cinétique de la réaction.
Exemple avec du 3-chloro-3-éthylpentane : ici c'est le groupe Cl qui joue le rôle de groupe partant. Les lobes en bleu représentent l'orbitale p vacante.
Le nucléophile Nu− réagit immédiatement (étape rapide) avec le carbocation juste après sa formation. Le nucléophile peut attaquer le carbocation, qui est de géométrie trigonale plane, en dessous ou au-dessus du plan.
Avec l'exemple précédent, le produit est le même quel que soit le côté attaqué car le 3-chloro-3-ethylpentane est une molécule achirale.
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