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Concept
Pyréthrinoïde
Résumé
Les pyréthrinoïdes sont des composés organochlorés, organofluorés ou organobromés, dont la structure générale est similaire aux pyréthrines, les radicaux carbonés étant remplacés par des composés halogénés.
Les pyréthrinoïdes sont produits par halogénation de produits intermédiaires comme la cyperméthrine à partir d'halogénoalcanes.
Ils sont utilisés comme insecticides et comme répulsifs pour moustiques ainsi que pour les serpents. On les retrouve également comme composants de certains traitements des pédiculoses.
En général, ils sont détruits par la lumière solaire et par l'atmosphère en un à deux jours.
D'autre part, les autres solvants utilisés peuvent modifier la chimie et la toxicité des propriétés cumulées des substances utilisées (effet cocktail).
Pyréthrinoïdes de type I :
Pyréthrinoïdes de type II (possèdent un groupe α-cyané) :
Les pyréthrinoïdes présentent une toxicité sélective importante ciblant principalement les insectes, la dose létale médiane (DL50) reconnue pour des rats est de comparativement à celle des insectes de . Ils présentent aussi l'avantage d’être facilement dégradés et peu persistants dans la nature, disparaissant par hydrolyse, photolyse et par les micro-organismes.
Une exposition aiguë sur des rongeurs montre une toxicité ciblant le système nerveux (canaux Na). On distingue une symptomatologie de (tremblements, ataxie, excitabilité, ) pour les pyréthrinoïdes de , et une symptomatologie de (choréo-athétose, salivation, tremblements, convulsions) pour les pyréthrinoïdes de .
Les pyréthrinoïdes sont mortels pour les chats et les animaux à sang froid (poissons, abeilles, etc.). Par contre, les effets sont mineurs sur les chiens.
Sur l'homme, aucune lésion chronique d'organes n'a été mise en évidence chez des personnes exposées chroniquement sur une longue durée. Mais les enfants, plus vulnérables, seraient plus touchés par une exposition à ces produits chimiques. Une étude menée par des chercheurs de l’Inserm et publiée en 2015, sur une cohorte de trois cents couples mère-enfant, tend à établir que les pyréthrinoïdes sont bien neurotoxiques pour les plus jeunes.
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Proximité ontologique
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Cyhalothrine
La cyhalothrine est une substance active insecticide de la famille des pyréthrinoïdes. C'est un dérivé fluoré de la pyréthrine (trifluorométhyl-pyréthrine). La « lambda-cyhalothrine » est un mélange d'isomères hautement actifs de la cyhalothrine. C'est un solide incolore à beige. Il est peu soluble dans l'eau et n'est pas volatil. Il a une certaine action répulsive sur les insectes. La lambda-cyhalothrine est très toxique pour les abeilles. Cette substance active agit sur le système nerveux dont elle perturbe le fonctionnement normal.
Résistance aux pesticides
vignette|upright=1.8|L'application de pesticides peut sélectionner artificiellement des ravageurs résistants. Dans ce diagramme, la première génération compte un insecte (en rouge) ayant une résistance accrue à un pesticide. Après l'application de pesticides, ses descendants sont proportionnellement plus nombreux, les insectes sensibles (en blanc) ayant été tués de manière sélective. Après de multiples applications, les insectes résistants peuvent devenir majoritaires dans la population.
Deltaméthrine
La deltaméthrine est un composé chimique de la famille des pyréthrinoïdes. Utilisée principalement comme insecticide et répulsif pour les insectes ou les serpents en raison de ses propriétés neurotoxiques. La deltaméthrine est produite par action du tétrabromure de carbone sur la cyperméthrine Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques : pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2003/5/CE.