Les eicosanoïdes (du grec ancien / eíkosi , signifiant « vingt ») ou icosanoïdes sont une vaste famille de dérivés d'oxydation d'acides gras polyinsaturés à 20 atomes de
carbone comme l'acide arachidonique (C20:4 (ω-6)).
Cycliques ou linéaires (leucotriènes), ils sont rangés en deux types :
les leucotriènes (LT) ;
les prostanoïdes, parmi lesquelles :
les prostaglandines (PG),
les thromboxanes (TX),
les prostacyclines (PGI).
Ils dérivent d’acides gras polyinsaturés (AGPI) à 20 atomes de carbone. L’acide arachidonique (C20:4Δ5,8,11,14 ou C20:4ω6) est le principal précurseur ; les acides dihomo-γ-linolénique (C20:3ω6) et eicosapentaénoïque (C20:5ω3) sont également précurseurs.
La synthèse a lieu principalement dans les leucocytes et secondairement dans d’autres cellules de divers organes. Ils renferment quatre doubles liaisons dont trois sont conjuguées. Ils portent souvent un groupement protidique, constitué d’un à trois acides aminés liés par des liaisons peptidiques.
Il s’agit d’eicosanoïdes cycliques. Les acides gras précurseurs ne sont pas libres mais estérifiés au niveau de phospholipides. La phospholipase A2 va permettre de libérer l’acide arachidonique (précurseur le plus abondant). Par ailleurs, les corticostéroïdes inhibent la phospholipase A2 (PLA2), et par conséquent la synthèse des prostanoïdes, notamment des prostaglandines, ce qui explique leur action anti-inflammatoire. Cependant, leur action anti-inflammatoire serait surtout due à l'inhibition de la sécrétion de médiateur de l'inflammation, comme certaines cytokines dont le TNF.
L'aspirine et les anti-inflammatoires non stéroïdiens sont des inhibiteurs des cyclooxygénases, étape initiale de la synthèse des prostaglandines.
Chez les plantes et dans leur pollen, il s'agit de phytoprostanes, parfois désigné par l'expression « PhytoPs », famille dont font par exemple partie les phytofuranes (PhytoFs), qui semblent jouer un rôle dans certaines allergies
Ce sont généralement des hormones autocrines ou paracrines.
les prostaglandines ;
les thromboxanes ;
les leucotriènes ;
les lipoxines.
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This course introduces the student to the fudamentals of pharmacology, pharmacokinetics and drug-receptor interactions. It discusses also pharmacogenetics and chronopharmacology, to exemplify the chal
vignette|Image protéique de la base de données OPM La lipoxygénase est un type de protéine enzymatique qui catalyse l'oxydation des acides gras ou autres alcènes. Il en existe de multiples sortes. Elle entre notamment en jeu dans le métabolisme de l'arachidonate (acide eicosatétraénoïque) pour sa transformation en eicosanoïdes linéaires : les leucotriènes (dans les leucocytes, les poumons, le cœur, le cerveau et la rate), qui sont impliqués dans les réactions d'anaphylaxie.
Le récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes (peroxisome proliferator-activated receptor, PPAR) est une protéine de la superfamille des récepteurs nucléaires liant naturellement les lipides et agissant comme facteur de transcription des gènes cibles impliqués notamment dans le métabolisme et l'adipogenèse. Trois types de PPAR ont été identifiés : alpha, gamma et delta (bêta). PPAR α : exprimé dans le foie, les reins, le cœur, les muscles, le tissu adipeux, et autres.
L'acide arachidonique est un acide gras 20:4(ω-6), polyinsaturé oméga-6 à vingt atomes de carbone, présent dans les phospholipides (notamment les phosphatidyléthanolamines, les phosphatidylcholines et les phosphatidylinositols) constituant les membranes cellulaires de l'organisme. Il est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie. gauche|upright=2|vignette|Nomenclature des atomes de carbone de l'acide arachidonique.
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