La bataille de Guadalajara (8 mars - ) s'est déroulée lors de la guerre d'Espagne. L'armée populaire espagnole y a affronté un corps expéditionnaire italien, le Corpo Truppe Voluntarie, qui avait l'appui d'autres unités nationalistes. L'offensive italienne a débuté le et s'est achevée le 11 mars. Du 12 au , les forces républicaines furent attaquées par les unités nationalistes espagnoles. La contre-offensive républicaine se déroula du 18 au . Après l'échec de la troisième offensive sur Madrid, Francisco Franco décida de prolonger l'attaque, afin de prendre en tenaille la capitale. Les forces nationalistes, bien que victorieuses à la bataille du Jarama, étaient épuisées et n'auraient pu mener à bien cette opération sans aide. Après la prise de Malaga, les Italiens avaient un bon moral et Benito Mussolini donna son accord pour qu'ils participent à cette bataille. Le commandant italien, le général Roatta, prévoyait de contourner les défenses de Madrid par le nord-ouest. Après avoir rejoint les forces nationalistes installées sur le Jarama, ils prendraient ensemble le chemin de Madrid. Les Italiens devaient mener l'assaut principal tandis que la division espagnole « Soria » était chargée de les renforcer : elle ne joua d'ailleurs aucun rôle pendant les cinq premiers jours. L'offensive devait être menée sur un passage large de 25 kilomètres dans l'axe Guadalajara - Alcalá de Henares. Cette zone desservie par cinq routes en bon état était adaptée à une avance rapide. Trois autres voies aboutissaient à Guadalajara, ce qui permettait de prendre la ville. Les nationalistes disposaient de , 222 canons, 108 chars légers (chenillettes) Fiat Ansaldo CV-33 et CV-35, 32 véhicules blindés, autres véhicules et 60 avions chasseurs Fiat CR.32. Les forces républicaines présentes dans la région dépendaient de la , sous le commandement du colonel Lacalle. Elles comptaient équipés de seulement fusils, 85 mitrailleuses et 15 canons. Une compagnie de chars légers T-26 fut également envoyée en soutien.