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Concept
Carbamate
Résumé
Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.
Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un proton (ion H+).
"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :
Carboxybenzyl (Cbz)
ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
9-fluorénylméthyloxycarbonyl (Fmoc)
Dans l'hémoglobine, les groupes carbamates se forment lorsque les molécules de dioxyde de carbone se lient aux terminaux aminés des chaînes de globine. Cela aide à stabiliser la protéine lorsqu'elle devient désoxyhémoglobine et augmente la probabilité de libération de molécules d'oxygène restantes liées à la protéine.
La Rubisco (enzyme nécessaire à la fixation de la molécule de dioxyde de carbone dans la biomasse végétale en initiant le cycle de Calvin) nécessite également la formation de carbamate pour fonctionner. Sur le site actif de l'enzyme, un ion Mg2+ est lié aux résidus de glutamate et d'aspartate, ainsi qu'à un carbamate de lysine (qui maintient l'ion en place). Le carbamate est formé quand une chaîne latérale de lysine non chargée à proximité de l'ion réagit avec une molécule de dioxyde de carbone de l'air (donc pas celle du substrat enzymatique), ce qui la rend ensuite chargée et donc capable de se lier à l’ion Mg2+.
Une variété d'insecticides contient le groupe fonctionnel carbamate.
Parmi les carbamates, on peut citer :
des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :
Aldicarbe
Carbofuran
Furadan
Fenoxycarbe
Carbaryl
Éthienocarb
Fénobucarb.
Source officielle
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