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Concept
Isocyanate
Résumé
Un isocyanate est un ion de formule −N=C=O, base conjuguée de l'acide isocyanique, qui peut former des sels tel l'isocyanate de sodium, et des composés chimiques portant le groupe fonctionnel isocyanate -N=C=O.
Les composés isocyanates sont une ressource importante de divers secteurs industriels : papier, textile, adhésif, isolation (mousse polyuréthane).
Selon leur structure, les isocyanates organiques sont classés en séries aliphatiques, alicycliques et aromatiques. Ces derniers sont plus rigides et plus réactifs que les premiers.
Une molécule peut contenir une ou plusieurs fonctions isocyanates.
isocyanates aliphatiques : isocyanate de méthyle, isocyanate d'éthyle
isocyanates aromatiques : isocyanate de phényle.
Les diisocyanates sont surtout utilisés pour la fabrication des polyuréthanes. Les polyuréthanes obtenus à partir de diisocyanates aromatiques sont relativement plus stables que ceux issus de diisocyanates aliphatiques.
On distingue les diisocyanates symétriques et dissymétriques. La symétrie des diisocyanates affecte la morphologie des domaines rigides des polyuréthanes qui les contiennent.
diisocyanates aromatiques symétriques :
2,2'-diisocyanate de diphénylméthylène : 2,2'-MDI
4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène : 4,4'-MDI
4,4’-dibenzyl diisocyanate : 4,4’-DBDI
2,6-diisocyanate de toluène : 2,6-TDI
m-xylylène diisocyanate : m-XDI
diisocyanates aromatiques dissymétriques :
2,4'-diisocyanate de diphénylméthylène : 2,4'-MDI
2,4’-dibenzyl diisocyanate : 2,4’-DBDI
2,4-diisocyanate de toluène : 2,4-TDI
diisocyanates alicycliques symétriques :
méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate) : H12MDI
diisocyanates alicycliques dissymétriques :
diisocyanate d'isophorone : IPDI
diisocyanates aliphatiques symétriques :
diisocyanate d'hexaméthylène : HDI
Comme pour les diisocyanates, les polyisocyanates sont surtout utilisés pour la fabrication des polyuréthanes, par exemple le poly-diisocyanate de diphénylméthylène (PMDI).
La fonction isocyanate peut réagir surtout avec les fonctions chimiques à hydrogène labile.
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