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Concept
Hydrazine
Résumé
L’hydrazine, de nom officiel diazane, de formule chimique N2H4 et de formule semi-développée H2N-NH2, est un composé chimique liquide incolore, avec une odeur rappelant celle de l’ammoniac. Elle est miscible à l'eau en toutes proportions.
Les hydrazines constituent également une famille de composés chimiques dérivés de l'hydrazine (H2N-NH2 par substitution d'un ou plus atomes H par des radicaux hydrocarbonés (par exemple la 2,4-dinitrophénylhydrazine).
La production annuelle de l'hydrazine est de tonnes. La plus grande part de cette production est utilisée comme agent moussant pour la production de polymères expansés. Le reste de cette production se répartit dans différents secteurs comme la chimie organique pour la synthèse de médicaments ou la chimie inorganique pour la production d'azoture de sodium, l'agent explosif de gonflage des « airbags » (coussins gonflables de sécurité). L'hydrazine est également utilisable comme carburant des moteurs de fusée.
La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’ammoniac accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité -NH2 se présente sous une forme pyramidale. La distance entre les deux atomes d'azote est de et la molécule adopte une conformation anticlinale. Le moment de rotation est le double de celui de l’éthane. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé.
Elle possède les propriétés d’une base comparable à l’ammoniaque, mais 15 fois plus faible.
Le substituant sur chaque amine rend le doublet électronique moins disponible pour capter un proton et donc moins basique. L'hydrazine est un meilleur nucléophile que l'ammoniac à cause de la répulsion entre les doublets non liants des atomes d'azote adjacents.
H+ → ; K = 8,5 (pour l’ammoniaque, K = 1,78).
La deuxième protonation est plus difficile:
H+ → ; K = 8,4
L'hydrazine est un réducteur beaucoup plus fort en milieu basique qu'en milieu acide.
Source officielle
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