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Concept
Oxalate
Résumé
L'ion oxalate, aussi appelé éthanedioate C2O42−, est la dibase conjuguée d'un diacide, l'acide oxalique (ou acide éthanedioïque) H2C2O4, le plus simple des acides dicarboxyliques (HOOC–COOH). Les couples acide/base concernés sont :
l'acide oxalique et sa base conjuguée l'ion hydrogénoxalate H2C2O4 / HC2O4− ;
l'ion hydrogénoxalate et sa base conjuguée l'ion oxalate HC2O4− / C2O42−.
H2C2O4 HC2O4− + H+ constante d'acidité K = (soit pKa1 = 1,27).
HC2O4− C2O42− + H+ constante d'acidité K = (soit pKa2 = 4,28).
La conséquence de ces deux pKa est que pour une solution ayant un pH autour de la neutralité (pH proche de 7), l'acide oxalique est entièrement transformé en oxalate.
L'anion oxalate peut se lier à un grand nombre de cations : alcalino-terreux (calcium, magnésium), métaux de transition (fer, cuivre, argent, chrome), métalloïdes (arsenic), mais aussi l'ion ammonium. En fonction du cation, l'anion oxalate peut adopter une structure plane ou non.
La solubilité des oxalates est très variable, l'oxalate de magnésium (Mg2+) (produit de solubilité ) est ainsi plus soluble que l'oxalate de calcium (). En effet, le rapport de leurs solubilités respectives est égal à la racine carrée du rapport de leurs produits de solubilité respectifs : . Dans des conditions physico-chimiques identiques (T, pH...), l'oxalate de calcium est donc nettement plus susceptible de précipiter que l'oxalate de magnésium. L'oxalate de magnésium est aussi un million de fois plus soluble que l'oxalate de mercure.
Parmi les oxalates de métaux, la solubilité diminue selon l'ordre suivant : Mg > Ca > Cd > Zn > {Mn, Ni, Fe, Cu} > {As, Sb, Pb} > Hg.
Les oxalates cristallisés sont dans certaines conditions toxiques.
Dans le corps humain, l'acide oxalique se combine avec des cations métalliques divalents comme le calcium (Ca2+) et/ou le fer(II) (Fe2+) pour former les cristaux d'oxalates correspondants, qui sont ensuite excrétés dans l'urine sous forme de petits cristaux.
Parfois ces oxalates forment des concrétions plus importantes (calcul rénal pouvant douloureusement obstruer les tubules rénaux).
Source officielle
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