Hydrosilylation

La réaction d'hydrosilylation consiste en l'addition d'une fonction hydrogénosilane (Si-H) sur un composé organique insaturé. L'addition de fonctions hydrogénosilane sur les insaturations éthyléniques est celle qui a fait l'objet du plus grand nombre de travaux. Il existe principalement deux méthodes pour mettre en œuvre cette réaction : la génération de radicaux silyle : thermiquement (), par irradiation (rayonnement ultraviolet ou par décomposition de peroxydes ou d'azonitriles. Cette technique est peu utilisée, car elle donne de nombreux produits secondaires (télomérisation des composés insaturés, décomposition des amorceurs) et des rendements faibles ; la catalyse par des métaux de transition généralement du groupe VIII. Parmi ces différents catalyseurs employés pour la réaction d'hydrosilylation, les composés à base de platine et plus particulièrement l'acide hexachloroplatinique hexahydraté sont ceux qui présentent la plus grande efficacité. Ce catalyseur utilisé en très faible quantité et pour des temps de réaction généralement inférieurs à 5 h permet d'atteindre des rendements élevés. Un mécanisme plus récent de l'hydrosilylation a été proposé dans la thèse de Patrick Cancouët sur un polysiloxane porteur de fonction hydrogénosilanes latérales. Il a réalisé une étude cinétique de cette réaction d'hydrosilylation dans le cas d'un polyhydrogénométhylsiloxane de masse molaire 8 000 g/mol en utilisant comme catalyseur l'acide hexachloroplatinique et en suivant la réaction par infrarouge (disparition de la bande de vibration de valence de la liaison SiH à 2 161 cm−1). En général, une fois les réactifs introduits dans le réacteur (hydrogénosilane, oléfine et catalyseur de Speier), la réaction d'hydrosilylation ne démarre pas immédiatement : elle présente une période d'induction. Cette période de durée variable et qui peut atteindre plusieurs heures suivant les conditions expérimentales laisse ensuite place à la réaction d'hydrosilylation qui débute rapidement et de façon très exothermique.

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Publications associées (9)

Personnes associées (2)

Concepts associés (9)

Cours associés (2)

Séances de cours associées (5)

Mechanistic Studies of Two Ni-Catalyzed Reactions: Reductive Amidation of Esters with Nitroarenes and Hydrosilylation of Alkenes

Marten Leendert Ploeger

Mechanistic investigations into homogeneously catalyzed reactions are essential for the fur-ther development of synthetic methodologies. Insights in the overall reaction pathway and vital steps such a

EPFL2020

Mechanistic Investigations of Nickamine-catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Nickel Nanoparticles Are the Active Species

Xile Hu, Marten Leendert Ploeger

Hydrosilylation is an important chemical process for the synthesis of organosilanes and for the production of silicone polymers. The wide variety of catalysts developed for this reaction generally fol

SWISS CHEMICAL SOC2020

Nickamine and Analogous Nickel Pincer Catalysts for Cross-Coupling of Alkyl Halides and Hydrosilylation of Alkenes

Xile Hu, Zhikun Zhang, Renyi Shi

CONSPECTUS: Ligand development plays an essential role in the advance of homogeneous catalysis. Tridentate, meridionally coordinating ligands, commonly termed pincer ligands, have been established as

AMER CHEMICAL SOC2019

This training will empowered the student with all the tools of modern chemistry, which will be highly useful for his potential career as a process or medicinal chemist in industry.

Basic organometallic chemistry will be covered in this course.

Structure and bonding in organometallic compounds.
reactivity of organometallic compounds, stoichiometric reactions, catalyzed rea

Catalyse homogène

La catalyse homogène est un type de catalyse dans laquelle le catalyseur est dans la même phase que les réactifs et les produits de la réaction catalysée. On distingue deux catégories de catalyse homogène, selon qu'il s'agit de : acides ou bases. On la qualifie de catalyse homogène acido-basique ; oxydants ou réducteurs. On la qualifie de catalyse homogène oxydo-réductrice. Contrairement à la catalyse hétérogène qui permet de séparer le catalyseur facilement, la catalyse homogène ne permet pas de séparer le catalyseur tel quel du milieu réactionnel.

Hydrosilylation

Chimie organométallique

La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique CH-435: Catalytic asymmetric reactions in organic chemistry

Couvre les réactions asymétriques catalytiques, la catalyse de l'énamine et la catalyse du transfert de phase, explorant les mécanismes et divers catalyseurs.

Catalyse: Hydrogénation CH-223: Organometallic chemistry

Couvre le thème de la catalyse, en mettant l'accent sur le processus d'hydrogénation et les avantages de l'utilisation de catalyseurs solubles.

Catalyse de l'énamine: autres catalyseurs CH-435: Catalytic asymmetric reactions in organic chemistry

Explore la catalyse de l'énamine avec divers catalyseurs dans les réactions organiques et les principes de la catalyse de transfert de phase.