Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons.
On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations, un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique. Un exemple de ce type est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone ayant lieu via un intermédiaire cétyle :
Le terme de « composé benzannélé » réfère aux composés cycliques (généralement aromatiques) issus de la fusion d'une molécule avec un cycle de benzène. La liste ci-dessous présente des exemples de composé benzannélés :
Une interaction transannulaire en chimie est une interaction (favorable ou défavorable) entre différents groupes moléculaires non-liants dans un large cycle ou un macrocycle. Voir par exemple la molécule d'atrane.
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Une cycloaddition est une réaction chimique de cyclisation au cours de laquelle « deux molécules (ou parties d'une même molécule) insaturées ou plus se combinent pour former un adduit cyclique dans lequel il y a une réduction de la multiplicité de liaison. » Les cycloadditions sont habituellement caractérisées par le nombre d'électrons impliqués par chacun des réactifs, indiqués entre crochets. Ainsi, la réaction de Diels-Alder est une cyclo-addition [4 + 2].
Une réaction d'annélation (parfois annulation) est une réaction organique dans laquelle un nouveau cycle est constitué sur une molécule (qui est elle-même souvent cyclique), par création de deux nouvelles liaisons. On compte parmi ces réactions l'annélation de Robinson, l'annélation de Danheiser et certaines cycloadditions. Dans les transannélations, un composé bicyclique est créé par formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire à partir d'une molécule plus grande monocyclique.
En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.