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Concept
Dithiocarbamate
Résumé
thumb|Groupe fonctionnel dithiocarbamate
Les dithiocarbamates sont une famille de composés organiques (biocides, toxiques, synthétisés à partir de dérivés de l'acide dithiocarbamique et des thiurames. Ils sont généralement utilisés comme fongicides ou additifs de pesticides, désherbants (diallate, triallate, EPTC) ou insecticides (carbaryle par exemple). Beaucoup de dithiocarbamates peuvent être préparés à partir d'amines et de sulfure de carbone.
Beaucoup d'amines primaires ou secondaires réagissent avec le sulfure de carbone, CS2 et l'hydroxyde de sodium, NaOH pour former des sels dithiocarbamate de sodium :
R2NH + CS2 + NaOH → R2NCS2−Na+ + H2O
Le sels dithiocarbamates sont généralement des solides peu colorés qui sont solubles dans l'eau et les autres solvants polaires.
L'oxydation des sels dithiocarbamates, par exemple avec le peroxyde d'hydrogène, , ou leur estérification fournit des isothiocyanates.
Ces produits sont apparus sur le marché dès 1930 pour le zirame, dès 1937 pour le thirame et un peu plus tardivement pour le zinèbe (1943), le manèbe (1950) et le mancozèbe (1961).
Dérivés de l'acide dithiocarbamique :
di-méthyl-dithiocarbamate de fer (ferbame - DL50 pour le rat : )
di-méthyl-dithiocarbamate de zinc (zirame - DL50 pour le rat : )
di-méthyl-dithiocarbamate de mercure (composés mercuriels inorganiques (POP) très toxiques)
éthylène-bis-dithiocarbamate de sodium (nabame - DL50 pour le rat : )
éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc (zinèbe - DL50 pour le rat : )
éthylène-bis-dithiocarbamate de manganèse et de zinc (manèbe - DL50 pour le rat : 5000 à selon les produits testés)
éthylène-bis-dithiocarbamate de manganèse et de zinc (mancopper)
éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc (mancozèbe - DL50 pour le rat : )
propylène-bis-dithiocarbamate de zinc (propinèbe - DL50 pour le rat : )
méthyl-dithiocarbamate de sodium (métam-sodium)
bis-chlorure di-méthyl-dithiocarbamate tri cuivreux (cuprobame)
Dérivé de thiurames :
disulfure de bis diméthyl-thiolcarbamyle (thirame)
disulfure de tétraméthyl (thirame)
Ces produits sont utilisés (soumis à réglementation) :
comme chélateur (par exemple pour capter le cadmium en cas d'intoxication aiguë par du cadmium) mais avec l'inconvénient de transporter ce métal toxique vers le cerveau)
comme pesticide ; fongicides, notamment pour les cultures maraîchères, céréales, arbres fruitiers, vignes, etc.
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