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Concept
Acétal et cétal
Résumé
Les acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence :
R1CH(OR)2 pour les acétals
R1,R2C(OR)2 pour les cétals
Cependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au .
Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau. Les cétals sont obtenus par le même type de réaction effectuée sur les cétones.
Voici un exemple mettant en jeu l'éthanal et l'éthanol :
En dehors des formes pyranosiques et furanosiques des oses, et d'autres composés cycliques, les hémiacétals ne sont jamais isolés.
La méthode utilisée habituellement consiste à déplacer l'équilibre
en éliminant l'eau qui est un des produits de la réaction. Pour cela, il est fait usage de l'appareil de Dean Stark.
Le réacteur contient, dans un solvant aprotique apolaire (benzène, toluène), le dérivé carbonylé, l'alcool (ou le diol, thiol...), un acide soluble dans ce solvant (acide paratoluènesulfonique). L'eau est extraite par entraînement azéotropique grâce à la formation d'un mélange ternaire benzène-alcool-eau.
Les résultats varient selon la nature du dérivé carbonylé (aldéhyde ou cétone) et la nature de l'alcool (monoalcool, diol, thiol, dithiol...)
Voici un tableau récapitulatif :
Cette réaction n'a pas lieu avec les acides et leurs dérivés. On ne peut donc attendre la formation des orthoesters R - C(O-R')3 à partir des esters par cette méthode.
La synthèse des cétals et acétals peut également être conduite dans des conditions totalement anhydres par réaction du dérivé carbonylé avec un alcoxytriméthylsilane, réaction catalysée par le trifluorométhylsulfonate de triméthylsilyle :
Cet exemple est applicable aussi bien à la synthèse des cétals ou de thio(a)cétals.
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