Concept

Anti-aromaticité

Résumé
Un composé anti-aromatique est un composé cyclique contenant une alternance de liaisons doubles et simples, où l'énergie des électrons pi du composé anti-aromatique est supérieure à celle du composé équivalent en chaine ouverte. Ainsi, les composés anti-aromatiques sont en général instables et particulièrement réactifs ; souvent, les composés anti-aromatiques se distordent même en dehors du plan, afin de résoudre cette instabilité. Les composés anti-aromatiques ne respectent donc pas en général la règle de Hückel sur l'aromaticité. Définition théorique Les critères IUPAC pour l'anti-aromaticité sont les suivants:

la molécules doit avoir 4n électrons π, où n est un entier naturel non nul;

la molécule doit être cyclique;

la molécule doit avoir un système d'électrons π conjugué;

la molécule doit être plane ou quasiment plane.

Composés anti-aromatiques On compte par exemple parmi les composés anti-aromatiques le cyclobutadiène (A), le cation cyclopenta
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