En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
La réaction de Stille ou couplage de Stille est une réaction chimique entre un composé organostannique et un dérivé halogéné hybridé sp2 avec un catalyseur au palladium : La réaction de Stille a été découverte en 1977 par John Kenneth Stille et David Milstein, un étudiant post-doctorant. La réaction de Stille est très utilisée en synthèse organique et dans les industries notamment les industries pharmaceutiques. La réaction fonctionne aussi avec des triflates comme groupe partant.
La réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.
Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
