Strain et stabilisation des molécules organiques

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Description

Cette séance de cours explore les concepts de souche et de stabilisation dans les molécules organiques, en explorant comment différents substituants influencent les énergies de souche. Il traite de l'impact de l'entassement stérique, des interactions de ramification et de la tension annulaire sur la stabilité des composés organiques. La séance de cours couvre également le rôle de l'hyperconjugaison et de la conjugaison dans la stabilisation des systèmes d'hydrocarbures, fournissant des informations sur l'équilibrage des réactions chimiques pour estimer avec précision les énergies de déformation.

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Séances de cours associées (11)

Concepts associés (83)

Tension de cycle

En chimie organique, la tension de cycle ou contrainte cyclique désigne la déstabilisation d'une molécule cyclique, telle un cycloalcane, causée par l'orientation spatiale des atomes qui la composent. Cette tension provient d'une combinaison (1) de contrainte d'angle, (2) de contrainte de torsion (ou tension de Pitzer) et (3) de la tension trans-annulaire (ou contrainte de van der Waals).

Strain (chemistry)

In chemistry, a molecule experiences strain when its chemical structure undergoes some stress which raises its internal energy in comparison to a strain-free reference compound. The internal energy of a molecule consists of all the energy stored within it. A strained molecule has an additional amount of internal energy which an unstrained molecule does not. This extra internal energy, or strain energy, can be likened to a compressed spring.

Conformérie

En chimie, la conformérie est une forme de stéréoisomérie décrivant le fait qu'une même molécule existe sous la forme de plusieurs conformères (ou isomères de conformation) à la suite de la rotation des atomes autour de liaisons chimiques simples. On parle surtout de conformérie en chimie organique, pour des rotations autour des liaisons carbone-carbone. Il existe trois principaux facteurs qui rendent certains conformères plus stables que les autres : L'interaction entre une liaison σ et le lobe orbital arrière d'une liaison σ∗ voisine : cela n'est possible que lorsque les deux liaisons sont décalées.

Énergie de dissociation d'une liaison

vignette|Animation de la dissociation d'une molécule diatomique AB en deux atomes A et B En chimie, l'énergie de dissociation d'une liaison (D0) réfère à l'une des mesures de l'énergie d'une liaison chimique. Elle correspond au changement d'enthalpie lors d'un clivage homolytique avec des réactifs et des produits de la réaction d'homolyse à 0 K (zéro absolu). D'ailleurs, l'énergie de dissociation d'une liaison est parfois appelée l'enthalpie de dissociation d'une liaison.

Buta-1,3-diène

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule gazeux incolore et inflammable. C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif utilisé dans la synthèse de nombreux polymères. C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à ou par compression à à . Il est soluble dans les solvants organiques apolaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.