Publication

Exploiting the Dual Reactivity of o-Isocyanobenzamide: Three-Component Synthesis of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines

Jieping Zhu
2005
Article
Résumé

A multicomponent synthesis of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines I [R1 = H, MeO; R2 = n-Bu, PhCH2, PhCH2CH2, (S)-PhCH2CH(CO2Me), etc.; R3 = H, Me2CH, cyclohexyl, n-hexyl; R4 = H, R5 = n-Bu, MeO2CCH2CH2, PhCH2, 9-fluorenylmethyl; R4 = R5 = Me; R4R5N = morpholino] is developed. Heating a toluene soln. of an aldehyde R3CHO, an amine R4R5NH, and an isonitrile II in the presence of a stoichiometric amt. of ammonium chloride at 60 DegC for 12 h produces the benzoxazines I in good to excellent yields. [on SciFinder (R)]

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Concepts associés (14)
Aldéhyde
alt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Acétaldéhyde
L'acétaldéhyde (nom UICPA préféré), aussi appelé éthanal (nom UICPA systématique), aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé organique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO. Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe.
Amine (chimie)
vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
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