Publication

Sustainable, recyclable and biodegradable castor oil-derived elastomers enabled by dynamic acetoacetyl formed amides

Youwei Ma, Zhiyong Liu
2024
Article
Résumé

Developing sustainable, recyclable, and biodegradable elastomers with the mechanical properties comparable to commercial polymers presents a formidable challenge. To this end, we synthesize a kind of mechanically robust elastomers cross -linked by acetoacetyl formed amides (AFAs) through reacting biomass -based derivatives castor oil acetoacetates (ACO) and terephthaloyl diazides (TPD). Inspired by the transformation of acyl azides into isocyanates via Curtius rearrangement upon thermal treatment, we show for the first time that the reaction of acetoacetates and acyl azides could afford AFAs as well. The AFAs, which have been demonstrated dynamic in our previous works, impart excellent thermal recyclability and healability to the obtained elastomers. Upon controlling the content of AFAs, the mechanical properties and dielectric properties of the elastomers could be flexibly adjusted. Moreover, the elastomers exhibit notable biodegradability, degrading in soil within 24 weeks. We anticipate that this recyclable and biodegradable elastomer represents a promising alternative to its conventional, nonrecyclable polymer counterparts.

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Concepts associés (27)
Biodegradable plastic
Biodegradable plastics are plastics that can be decomposed by the action of living organisms, usually microbes, into water, carbon dioxide, and biomass. Biodegradable plastics are commonly produced with renewable raw materials, micro-organisms, petrochemicals, or combinations of all three. While the words "bioplastic" and "biodegradable plastic" are similar, they are not synonymous. Not all bioplastics (plastics derived partly or entirely from biomass) are biodegradable, and some biodegradable plastics are fully petroleum based.
Matière plastique
vignette|Les matières plastiques font désormais partie de notre quotidien. Structure typique d'une formule : matière plastique = polymère(s) brut(s) (résine(s) de base) + charges + plastifiants + additifs. Les élastomères sont souvent classés hors des matières plastiques proprement dites. Une matière plastique (le plastique en langage courant) est un polymère généralement mélangé à des additifs, colorants, charges (miscibles ou non dans la matrice polymère).
Réarrangement de Curtius
Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890. Les acides carboxyliques (1) peuvent facilement être convertis en azotures d'acyles (3) sous l'action de l'azoture de diphénylphosphoryle — DPPA — (2). L'isocyanate issu du réarrangement peut alors être piégé par une grande variété de nucléophiles.
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