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Enantiomerically Pure 7-Oxabicyclo[2.2.1]Hept-5-En-2-Yl Derivatives (Naked Sugars) as Synthetic Intermediates .22. Stereoselective Synthesis of (1r)-1-C-(6-Amino-7h-Purin-8-Yl)-1,4-Anhydro-2,3-Dideoxy-3-Fluoro-D-Eryt Hro-Pentitol
Résumé
The "naked sugar" (+)-(1R,2S,4R)-2-cyano-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1S)-camphanate [(+)-3] (Diels-Alder adduct of furan with 1-cyanovinyl (1S)-camphanate) was converted into (1R)-1-C-(6-amino-7H-purin-8-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-eryt hro-pentitol [(+)-2] in nine synthetic steps and 12% overall yield.
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Synthèse organique
vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.
Synthèse asymétrique
vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
Spécificité et sélectivité
En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
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2019