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Concept
Spécificité et sélectivité
Résumé
En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas.
En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
Chimiosélectivité
Un mécanisme est dit chimiospécifique s'il ne fonctionne que sur une sorte de groupement ou s'il donne différents résultats selon la nature du groupement.
Exemples :
l'oxydation de Swern ne fonctionne qu'avec les groupements alcools et est donc chimiospécifique ;
le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4 opère un ajout d'hydrure sur plusieurs types de groupements et l'ajout d'hydrure n'est donc pas chimiospécifique, bien que les vitesses des réactions avec ces différents groupements puissent être très différentes.
Une réaction est chimiosélective si elle exerce une préférence entre produits rendus possibles par un même mécanisme agissant sur un même groupement ou sur différents groupements dans une même molécule, ou encore lors d'une compétition entre différentes molécules portant chacune un groupement différent.
Exemples :
la réaction de substitution nucléophile par l'ion cyanate peut donner un composé cyanate ou isocyanate par le même mécanisme de substitution, mais la réaction dans un solvant peu polaire sera chimiosélective et donnera surtout un isocyanate ;
l'acétalisation procède par un mécanisme qui ne fait pas de différence entre aldéhydes et cétones. Mais étant plus rapide avec un aldéhyde qu'avec une cétone, la formation d'un acétal par réaction entre un diol et un aldéhyde ou une cétone sera chimiosélective si la quantité du diol est restreint. De même façon, un mélange de deux substrats, l'un portant un groupement aldéhyde et l'autre un groupement cétone, donnera surtout l'acétal de l'aldéhyde si le diol est limitant.
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